3-Decanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Decanon
Andere Namen	Decan-3-on; Ethylheptylketon;
Summenformel	C10H20O
Kurzbeschreibung	hellgelbe Flüssigkeit[1] mit zitrusorangen, blumigen und leicht fettigen Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-183-9
ECHA-InfoCard	100.011.986
PubChem	13576
Wikidata	Q27159516
Eigenschaften
Molare Masse	156,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,825 g·cm−3 (25 °C)[1]
Schmelzpunkt	−4 bis −3 °C[1]
Siedepunkt	204–205 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]; löslich in Fetten[2]; mischbar mit Ethanol[2];
Brechungsindex	1,4240 (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Decanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

Weibchen von Andrena clarkella

3-Decanon kommt natürlich Bananen, Pilzen, Zitronenschalen, Menthaöl, erhitzter Butter und gekoschten Garnelen vor.[2] Es ist ein charakteristisches Drüsenprodukt von Männchen und Weibchen von Andrena praecox, Andrena helvola und Weibchen von Andrena clarkella[3] sowie Manica bradleyi und Manica mutica.[4]

Gewinnung und Darstellung

3-Decanon kann durch ein patentiertes Verfahren durch Oxidation von Alkanen mit Sauerstoff unter Verwendung eines Katalysators unter milden Bedingungen hergestellt werden. Auch die Darstellung durch Palladium(II)-katalysierte Wacker-Oxidation von 1-Decen in Gegenwart von Säure (HClO₄) ist möglich.[2]

Eigenschaften

3-Decanon ist eine hellgelbe Flüssigkeit[1] mit zitrusorangen, blumigen und leicht fettigen Geruch.[2]

Verwendung

3-Decanon kann als Aromastoff verwendet werden.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt 3-Decanon, ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2017 (PDF).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 387 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Murry Blum: Chemical Defenses of Arthropods. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14555-8, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bert Hölldobler, Edward O. Wilson: The Ants. Harvard University Press, 1990, ISBN 978-0-674-04075-5, S. 263 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Sigma-1] Datenblatt 3-Decanon, ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2017 (PDF).

[George_A._Burdock-2] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 387 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Murry_Blum-3] Murry Blum: Chemical Defenses of Arthropods. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-14555-8, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Bert_Hölldobler,_Edward_O._Wilson-4] Bert Hölldobler, Edward O. Wilson: The Ants. Harvard University Press, 1990, ISBN 978-0-674-04075-5, S. 263 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).