2-Butyloctanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Butyloctanol
Andere Namen	2-Butyloctan-1-ol; 2-Butyl-1-octanol; (RS)-2-Butyloctan-1-ol; (RS)-2-Butyl-1-octanol; (±)-2-Butyloctan-1-ol; (±)-2-Butyl-1-octanol; BUTYLOCTANOL (INCI)[1];
Summenformel	C12H26O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-470-0
ECHA-InfoCard	100.021.337
PubChem	19800
Wikidata	Q27157606
Eigenschaften
Molare Masse	186,33 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,83 g·cm−3 (Racemat)[3]
Schmelzpunkt	<−30 °C[4]
Siedepunkt	145–149 °C (Racemat)[3]
Dampfdruck	0,081 hPa (37,8 °C) (Racemat)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 23 °C)[2]
Brechungsindex	1,4435 (20 °C) (Racemat)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐391‐501 [2]
Toxikologische Daten	13 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Butyloctanol ist ein vollsynthetischer, verzweigter primärer Alkohol. Er hat als Lösungsmittel nur geringe Bedeutung. Der größte Teil wird chemisch weiterverarbeitet. Das technische Produkt ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei isomeren Formen:

(R)-2-Butyloctanol und
(S)-2-Butyloctanol.

Vorkommen

Färberdistel (Carthamus tinctorius), Blütenstand

2-Butyloctanol kommt natürlich in Safloröl aus der Färberdistel,[6] Tabakrauch,[7] Changium smyrnioides, Echtem Hopfen, Lonicera japonica und Portulaca oleracea[8] vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Butyloctanol kann durch Kondensation aus 1-Hexanol und einem Katalysator gewonnen werden.[9]

Eigenschaften

2-Butyloctanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Butyloctanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen, wie zum Beispiel 2-Butyl-1-octyl-methacrylat (BOMA) und 3,5,5-Trimethyl-1-hexylmethacrylat (TMHMA), und als Lösungsmittel verwendet.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu BUTYLOCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
Eintrag zu 2-Butyloctanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 2-Butyl-1-octanol, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2017 (PDF).
Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 1306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 201 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-7091-1005-8, S. 208 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Roger A. Jenkins, Bruce Tomkins, Michael R. Guerin: The Chemistry of Environmental Tobacco Smoke Composition and Measurement, Second Edition. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-509-7, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dictionary of Organic Compounds: Sixth Edition: Second Supplement. Taylor & Francis, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paul N. Rylander: Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-16261-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu BUTYLOCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Butyloctanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juni 2017. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] Datenblatt 2-Butyl-1-octanol, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Juni 2017 (PDF).

[Michael_Ash-4] Michael Ash: Handbook of Green Chemicals. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-79-1, S. 1306 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Shmuel_Yannai-5] Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8351-4, S. 201 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sabine_Krist-6] Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-7091-1005-8, S. 208 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roger_A._Jenkins,_Bruce_Tomkins,_Michael_R._Guerin-7] Roger A. Jenkins, Bruce Tomkins, Michael R. Guerin: The Chemistry of Environmental Tobacco Smoke Composition and Measurement, Second Edition. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-509-7, S. 30 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Dictionary of Organic Compounds: Sixth Edition: Second Supplement. Taylor & Francis, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Paul_N._Rylander-9] Paul N. Rylander: Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-16261-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).