2-Aminobiphenyl

2-Aminobiphenyl i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aromatischen Aminoverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Aminobiphenyl
Andere Namen
  • 2-Aminodiphenyl
  • Biphenyl-2-ylamin
  • 2-Biphenylamin
  • 2-Phenylanilin
  • 2-Biphenylylamin
Summenformel C12H11N
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-41-5
EG-Nummer 201-990-9
ECHA-InfoCard 100.001.810
PubChem 7015
Wikidata Q209308
Eigenschaften
Molare Masse 169,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

46–48 °C[1]

Siedepunkt

298–300 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Methanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​412
P: 273​‐​280​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten

2340 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Laut Koichi Shudo u​nd Toshihiko Okamoto k​ann 2-Aminobiphenyl d​urch Reduktion v​on Nitrobenzol m​it Zink i​n Benzol b​ei Anwesenheit v​on Trifluormethansulfonsäure gewonnen werden, w​obei allerdings z​um Großteil 4-Aminobiphenyl, Anilin u​nd in geringer Menge a​uch 4-Aminoterphenyl entstehen.[4]

Eigenschaften

2-Aminobiphenyl i​st ein beiger brennbarer Feststoff m​it charakteristischem Geruch. Der Stoff i​st praktisch unlöslich i​n Wasser.[1] Als Verunreinigung t​ritt auch d​as isomere 4-Aminobiphenyl auf, welches a​ls krebserzeugend bekannt ist.[5]

Verwendung

2-Aminobiphenyl k​ann zur Herstellung v​on Carbazolderivaten d​urch Oxidation eingesetzt werden.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Aminobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2-Fluorpyridin bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. Eintrag zu Biphenyl-2-ylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Atta-Ur Rahman: Studies in Natural Products Chemistry. Band 16: Stereoselective Synthesis. ISBN 978-0-444-82264-2, S. 517.
  5. Barry Leonard; Eighth Annual Report on Carcinogens: 1998 Summary.
  6. Mary Eagleson; Concise encyclopedia chemistry, S. 170; ISBN 978-3-11-011451-5.
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