2-Amino-3-methylimidazo(4,5-f)chinolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin
Andere Namen	2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]chinolin (IUPAC); 3-Methyl-3H-imidazo[4,5-f]chinolin-2-amin; IQ;
Summenformel	C11H10N4
Kurzbeschreibung	grünlicher oder gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	689-809-3
ECHA-InfoCard	100.216.802
PubChem	53462
ChemSpider	48285
Wikidata	Q27120486
Eigenschaften
Molare Masse	198,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	>290 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	geringfügig löslich in heißem Dimethylsulfoxid und Methanol[1]; löslich in Ethanol und Dimethylsulfoxid[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350‐341‐373
	P: 201‐202‐260‐281‐308+313 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe und Chinoline (Imidazochinoline).

Vorkommen

2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin wurde in gebratenem Rindfleisch, Sardinen und Lachs (generell in gekochten Lebensmitteln als Nebenprodukt der Bräunungsreaktion[3]), sowie in Zigarettenrauchkondensat nachgewiesen.[4]

Gewinnung und Darstellung

2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin kann in zwei Schritten aus 5,6-Diaminochinolin gewonnen werden. Dazu wird 5,6-Diaminoquinolin mit Bromcyan umgesetzt und das resultierende cyclische Zwischenprodukt durch Erhitzen des Tetramethylammoniumsalzes unter vermindertem Druck, in 2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin umgewandelt.[2] Die Verbindung kann auch in 5 Schritten aus 6-Aminochinolin und in 4 Schritten aus 5-Amino-6-nitrochonolin oder 5-Chlorchinolin gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin ist ein grünlicher oder gelblicher Feststoff, der geringfügig löslich in heißem DMSO und Methanol ist.[1] Er ist stabil unter mäßig sauren und alkalischen Bedingungen und in kalten verdünnten wässrigen Lösungen, die vor Licht geschützt sind. Er wird durch verdünntes Hypochlorit schnell abgebaut, aber wird durch schwach saure Nitritlösungen nicht desaminiert.[2]

Verwendung

Die Anwesenheit von 2-Amino-3-methylimidazo[4,5-f]chinolin in Nahrungsmitteln wird als Marker bei der toxikologischen Untersuchung von diesen verwendet.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 28. September 2021 (PDF).
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: IQ (2-AMINO-3-METHYLIMIDAZO[4,5-f]QUINOLINE). International Agency for Research on Cancer, 1993, PMID 8411620.
IQ (2-Amino-3-methylimidazo-[4,5-f]quinoline). In: ca.gov. oehha.ca.gov, abgerufen am 28. September 2021.
Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 778 (books.google.com).
Veikko Hayatsu: Mutagens in Food. CRC Press, 2018, ISBN 978-1-351-08332-4, S. 11 (books.google.com).
E. Richling, M. Kleinschnitz, P. Schreier: Analysis of heterocyclic aromatic amines by high resolution gas chromatography-mass spectrometry: a suitable technique for the routine control of food and process flavours. In: European Food Research and Technology. Band 210, Nr. 1, 1999, S. 68–72, doi:10.1007/s002170050535.

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[TRC-1] Eintrag zu 2-Amino-3-methyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoline Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 28. September 2021 (PDF).

[IARC-2] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans: IQ (2-AMINO-3-METHYLIMIDAZO[4,5-f]QUINOLINE). International Agency for Research on Cancer, 1993, PMID 8411620.

[3] IQ (2-Amino-3-methylimidazo-[4,5-f]quinoline). In: ca.gov. oehha.ca.gov, abgerufen am 28. September 2021.

[Rodgman-4] Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 778 (books.google.com).

[5] Veikko Hayatsu: Mutagens in Food. CRC Press, 2018, ISBN 978-1-351-08332-4, S. 11 (books.google.com).

[6] E. Richling, M. Kleinschnitz, P. Schreier: Analysis of heterocyclic aromatic amines by high resolution gas chromatography-mass spectrometry: a suitable technique for the routine control of food and process flavours. In: European Food Research and Technology. Band 210, Nr. 1, 1999, S. 68–72, doi:10.1007/s002170050535.