2,6-Dihydroxyanthrachinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dihydroxyanthrachinon
Andere Namen	Anthraflavin; Anthraflavinsäure; 2,6-Dihydroxy-9,10-anthracendion; 2,6-Dihydroxy-9,10-anthrachinon;
Summenformel	C14H8O4
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-544-3
ECHA-InfoCard	100.001.404
PubChem	6776
Wikidata	Q27115942
Eigenschaften
Molare Masse	240,21 g·mol−1
Löslichkeit	unlöslich in Benzol, Chloroform, Ether[2][3]; löslich in Barytwasser[4];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dihydroxyanthrachinon, auch unter dem Namen Anthraflavinsäure[2] bekannt, ist ein Naturstoff, der im Färberkrapp vorkommt. Es ist eine organische Verbindung, aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).

Vorkommen

Färberkrapp (Rubia tinctorum)

2,6-Dihydroxyanthrachinon kommt glycosidisch gebunden neben anderen Anthrachinonen in den Wurzeln des Färberkrapps vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Das 2,6-Dihydroxyanthrachinon lässt sich direkt aus der Wurzel der Färberkrapps extrahieren.[5]

Um Anthraflavinsäure darzustellen, wird Methoxybenzoesäure mit Benzoesäure, konzentrierter Schwefelsäure und Wasser erhitzt. Dieses Gemisch wird dann mit Wasser und anschließend mit Barytwasser ausgekocht. Durch Hinzufügen von Salzsäure werden die übrigen Bestandteile ausgefällt, welche dann mit Benzol gewaschen werden. Nur die Anthraflavinsäure bleibt ungelöst zurück.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt Anthraflavic Acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2017 (PDF).
Carl Liebermann, S. T. V. Kostanecki: Ueber die Färbeeigenschaften und die Synthesen der Oxyanthrachinone;. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 240, 1887, S. 245–304, doi:10.1002/jlac.18872400302.
E. Schunk, H. Roemer: Ueber Anthraflavinsäure und Isoanthraflavinsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 9, 1876, S. 379–383, doi:10.1002/cber.187600901119.
E. Schunck, H. Römer: Ueber Anthrarufin, ein neues Bioxyanthrachinon aus der Metaoxybenzoësäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 11, 1878, S. 1176–1179, doi:10.1002/cber.187801101314.
Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer, Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection. Journal of Chromatography A, 978, 2002, S. 119–127, doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.

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[Sigma-1] Datenblatt Anthraflavic Acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juli 2017 (PDF).

[Liebermann-2] Carl Liebermann, S. T. V. Kostanecki: Ueber die Färbeeigenschaften und die Synthesen der Oxyanthrachinone;. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 240, 1887, S. 245–304, doi:10.1002/jlac.18872400302.

[Schunck2-3] E. Schunk, H. Roemer: Ueber Anthraflavinsäure und Isoanthraflavinsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 9, 1876, S. 379–383, doi:10.1002/cber.187600901119.

[Schunck-4] E. Schunck, H. Römer: Ueber Anthrarufin, ein neues Bioxyanthrachinon aus der Metaoxybenzoësäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 11, 1878, S. 1176–1179, doi:10.1002/cber.187801101314.

[Färberkrapp-5] Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer, Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection. Journal of Chromatography A, 978, 2002, S. 119–127, doi:10.1016/S0021-9673(02)01412-7.