Dihydroxyanthrachinone

Die Dihydroxyanthrachinone (früher Dioxyanthrachinone, Dihydroxyanthrecen-9,10-dione n​ach IUPAC) s​ind Konstitutionsisomere d​es Anthrachinons, b​ei denen z​wei Wasserstoffatome d​urch Hydroxygruppen ersetzt wurden. Sie a​lle besitzen d​ie Summenformel C₁₄H₈O₄.

Alle Dihydroxyanthrachinone sind löslich in alkalischen Lösungen und in Schwefelsäure. Wird zu der Schwefelsäurelösung Borsäure hinzugefügt, so kommt es zu einer Farbveränderung, durch welche sich die unterschiedlichen Dihydroxyanthrachinone erkennen lassen.[1] Die Dihydroxyanthrachinone, die eine Hydroxygruppe in Stellung 2 haben, haben ferner die Eigenschaft, dass Wasserstoff diese durch Reduktion leicht ersetzt.[2]

Liste der existierenden Dihydroxyanthrachinone

Es g​ibt insgesamt 28 verschiedene Dihydroxyanthrachinone, jedoch bleiben aufgrund d​er Symmetrie d​es Anthrachinons n​ur 10 unterschiedliche Isomere übrig.

• 
  1,2-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Alizarin[3]
• 
  1,3-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Xanthopurpurin[3]
• 
  1,4-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Chinizarin[4]
• 
  1,5-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Anthrarufin[3]
• 
  1,6-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Höchster Dioxyanthrachinon[5]
• 
  1,7-Dihydroxyanthrachinon,
  auch m-Dihydroxyanthrachinon[3]
• 
  1,8-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Chrysazin[3]
• 
  2,3-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Hystazarin[6]
• 
  2,6-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Anthraflavinsäure[3]
• 
  2,7-Dihydroxyanthrachinon,
  auch Isoanthraflavinsäure[3]

Einzelnachweise

1. A. Conranesco: Anthraquinone derivatives. In: Anthony Standen (Hrsg.): Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Band 2. Interscience Publishers, New York 1966, ISBN 0-470-48347-4, S. 467.
2. Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
3. Andre Wahl, F. W. Atack: The Manufacture Of Organic Dyestuffs. G. Bell and Sons, Limited. 1919. Abgerufen am 26. Juni 2017.
4. J. Winkler, W. Jenny: Zur Kenntnis der BOHN-SCHMIDT'schen Reaktion. 1. Mitteilung. Isolierung und Strukturaufklärung neuartiger Verbindungen aus der Oleumschmelze von α-Hydroxyanthrachinonen, In: Helvetica Chimica Acta, Band 48, Nr. 1, 1965, S. 119–126, doi:10.1002/hlca.19650480112.
5. O. Frobenius, E. Hepp: Über das 1.6-Dioxy-anthrachinon. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 40, 1907, S. 1048–1051, doi:10.1002/cber.190704001157.
6. Eintrag zu Hystazarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. August 2018.