2,6-Dibromhydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dibromhydrochinon
Andere Namen	2,6-Dibrom-1,4-benzendiol; 2,6-Dibrom-1,4-dihydroxybenzol;
Summenformel	C6H4Br2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	222-066-1
ECHA-InfoCard	100.020.061
PubChem	76852
ChemSpider	69305
Wikidata	Q209269
Eigenschaften
Molare Masse	267,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	166–167 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Diethylether, schwer löslich in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,3-Dibromhydrochinon und 2,5-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Darstellung

2,6-Dibromhydrochinon kann in einer mehrstufigen Reaktion aus Phenol hergestellt werden. Zunächst wird Phenol mit einem Überschuss von Brom behandelt, dabei bildet sich über 2,4,6-Tribromphenol als Zwischenstufe 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon (Trivialname: Tribromphenolbrom). Dieses wird mit rauchender Salpetersäure oxidiert, dabei bildet sich 2,6-Dibromchinon, das mit Schwefliger Säure zum 2,6-Dibromhydrochinon reduziert werden kann.[4]

Herstellung von 2,6-Dibromhydrochinon aus Phenol

2,6-Dibromhydrochinon kann auch aus 2,6-Dibromphenol durch Elbs-Oxidation hergestellt werden.

Herstellung von 2,6-Dibromhydrochinon

Derivate

Die Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon mit Salpetersäure verläuft im Gegensatz zum 2,5-Dibromhydrochinon glatt, es bildet sich 2,6-Dibrom-3,5-dinitrohydrochinon.[4]

Nitrierung von 2,6-Dibromhydrochinon

Durch Reaktion mit Dimethylsulfat entsteht der Dimethylether, der einen Schmelzpunkt von 56 °C hat und unter der CAS-Nummer 74076-59-8 registriert ist.[1]

Methylierung von 2,6-Dibromhydrochinon

Das Diacetat, das durch Esterbildung mit Essigsäureanhydrid dargestellt werden kann, hat einen Schmelzpunkt von 116,5 °C.[1]

Esterbildung von 2,6-Dibromhydrochinon

Durch Reaktion mit Chloracetonitril entsteht das 2,6-Dibrom-4-hydroxyphenoxyacetonitril mit einem Schmelzpunkt von 166–167 °C.[5]

Vorkommen in der Natur

2,6-Dibromhydrochinon ist ein Zwischenprodukt im biologischen Abbau des Herbizids Bromoxynil.[6]

Einzelnachweise

J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
D. A. Hystazarin: "Dictionary of organic compounds", Volume 2. Oxford University Press 1953. Volltext
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
M. Kohn, L. W. Guttmann: "Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(10), S. 573–588. doi:10.1007/BF01524599.
Patent US3860633A: 3,5-Dihalo-4-carobxyalkoxy phenols and esters thereof. Angemeldet am 24. Oktober 1972, veröffentlicht am 14. Januar 1975, Anmelder: Dow Chemical Co, Erfinder: Linneaus C. Dorman.
E. Topp, L. Y. Xun, C. S. Orser: Biodegradation of the herbicide bromoxynil (3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile) by purified pentachlorophenol hydroxylase and whole cells of Flavobacterium sp. strain ATCC 39723 is accompanied by cyanogenesis. In: Appl Environ Microbiol. 1992, 58(2), S. 502–506. PMC 195275 (freier Volltext)

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[DOC-1] J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] D. A. Hystazarin: "Dictionary of organic compounds", Volume 2. Oxford University Press 1953. Volltext

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Kohn-4] M. Kohn, L. W. Guttmann: "Zur Kenntnis der Bromsubstitutionsprodukte des Hydrochinons. VII. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(10), S. 573–588. doi:10.1007/BF01524599.

[5] Patent US3860633A: 3,5-Dihalo-4-carobxyalkoxy phenols and esters thereof. Angemeldet am 24. Oktober 1972, veröffentlicht am 14. Januar 1975, Anmelder: Dow Chemical Co, Erfinder: Linneaus C. Dorman.

[Topp-6] E. Topp, L. Y. Xun, C. S. Orser: Biodegradation of the herbicide bromoxynil (3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile) by purified pentachlorophenol hydroxylase and whole cells of Flavobacterium sp. strain ATCC 39723 is accompanied by cyanogenesis. In: Appl Environ Microbiol. 1992, 58(2), S. 502–506. PMC 195275 (freier Volltext)