2,3-Dibromhydrochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dibromhydrochinon
Andere Namen	2,3-Dibrom-1,4-benzoldiol; 2,3-Dibrom-1,4-dihydroxybenzol;
Summenformel	C6H4Br2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	13907881
ChemSpider	11358885
Wikidata	Q209165
Eigenschaften
Molare Masse	267,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3-Dibromhydrochinon ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Polyphenolen als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist zusammen mit 2,5-Dibromhydrochinon und 2,6-Dibromhydrochinon eines der drei stellungsisomeren Dibromhydrochinone.

Darstellung

2,3-Dibromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom hergestellt werden.[3]

Ebenso ist die Synthese durch Elbs-Oxidation aus 2,3-Dibromphenol möglich.

Reaktionen

Die Veresterung mit Essigsäureanhydrid ergibt das Diacetat, das unter der CAS-Nummer 40101-04-0 registriert ist und einen Schmelzpunkt von 163 °C hat.[1]

Die Oxidation mit Eisen(III)-chlorid führt zum 2,3-Dibrom-1,4-benzochinon (Schmelzpunkt 124–125 °C).[4]

Einzelnachweise

J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
E. Sarauw: Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
J. F. Bagli, P. L'Ecuyer: Arylation of Quinones by Diazonium Salts - VII. Synthesis and Structure of some Aryl-Chloro-p-Benzoquinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 39 (5), 1961, S. 1037–1048, doi:10.1139/v61-128.

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[DOC-1] J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] E. Sarauw: Benzolchinon und Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.

[Bagli-4] J. F. Bagli, P. L'Ecuyer: Arylation of Quinones by Diazonium Salts - VII. Synthesis and Structure of some Aryl-Chloro-p-Benzoquinones. In: Canadian Journal of Chemistry. 39 (5), 1961, S. 1037–1048, doi:10.1139/v61-128.