2,5-Undecandion

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,5-Undecandion
Andere Namen	Undecan-2,5-dion
Summenformel	C11H20O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	230-297-4
ECHA-InfoCard	100.027.544
PubChem	81489
ChemSpider	73524
Wikidata	Q83097698
Eigenschaften
Molare Masse	184,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,901 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	33 °C[1]
Siedepunkt	141 °C (19 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,5-Undecandion ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Diketone, bei der die beiden Carbonylgruppen durch zwei Methylengruppen getrennt sind (γ-Diketon).

Darstellung

Nach einem von Heinz Hunsdiecker 1942 beschriebenen Syntheseweg lässt sich 2,5-Undecandion ausgehend von 5-Methylfurfurol erhalten. Zunächst wird 5-Methylfurfurol 1 mit Methylpropylketon 2 in einer Aldolkondensation zu der α,β-ungesättigten Carbonylverbindung 3 umgesetzt. Mt Natriumamalgam wird spezifisch nur die Doppelbindung der Seitenkette des Kondensationsprodukts reduziert. Die Zwischenstufe 4 wird anschließen in einer Wolff-Kishner-Reduktion mit Hydrazin in das 2-Methyl-5-hexylfuran 5 überführt. Durch säurekatalysierte Umsetzung bei 120 °C wird der Furanring gespalten und zu 2,5-Undecandion 6 umgesetzt.[3]

Eine alternative Syntheseroute geht von Heptanal 1 aus. Zunächst wird die Carbonylgruppe mit 1,3-Propandithiol 2 als Dithian 3 geschützt. Das Dithian wird in THF mit n-Butyllithium deprotoniert und mit 1,3-Dichlor-2-buten 4 zur Zwischenstufe 5 alkyliert. Durch Hydrolyse der Dithioacetal-Schutzgruppe mit konzentrierter Schwefelsäure erhält man das 2,5-Undecandion 6. Das Rohprodukt kann durch Derivatisierung mit Girard Reagenz T[4] in Methanol aufgearbeitet und gereinigt werden.[5]

Verwendung

2,5-Undecandion kann in einer Hunsdiecker-Kondensation mit Natronlauge in siedendem Ethanol zu dem Duftstoff Dihydrojasmon cyclisiert werden:[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu Undecane-2,5-dione bei ChemicalBook, abgerufen am 17. März 2020.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Heinz Hunsdiecker: Über das Verhalten der γ-Diketone, I. Mitteilung. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 75, Nr. 5, 6. Mai 1942, S. 447–454, doi:10.1002/cber.19420750502.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Girard Reagenz T: CAS-Nummer: 123-46-6, EG-Nummer: 204-629-3, ECHA-InfoCard: 100.004.210, PubChem: 67156, ChemSpider: 60501, Wikidata: Q27285753.
Tse-Lok Ho, Honor C. Ho, C. M. Wong: A Synthetic Route to Dihydrojasmone; Sulfuric Acid as Dethioacetalization Agent. In: Canadian Journal of Chemistry. 51 (2), 1973, S. 153–155, doi:10.1139/v73-023.

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[CB-1] Eintrag zu Undecane-2,5-dione bei ChemicalBook, abgerufen am 17. März 2020.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Hu-3] Heinz Hunsdiecker: Über das Verhalten der γ-Diketone, I. Mitteilung. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 75, Nr. 5, 6. Mai 1942, S. 447–454, doi:10.1002/cber.19420750502.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Girard Reagenz T: CAS-Nummer: 123-46-6, EG-Nummer: 204-629-3, ECHA-InfoCard: 100.004.210, PubChem: 67156, ChemSpider: 60501, Wikidata: Q27285753.

[5] Tse-Lok Ho, Honor C. Ho, C. M. Wong: A Synthetic Route to Dihydrojasmone; Sulfuric Acid as Dethioacetalization Agent. In: Canadian Journal of Chemistry. 51 (2), 1973, S. 153–155, doi:10.1139/v73-023.