2,5-Diiodphenol

2,5-Diiodphenol i​st eine chemische Verbindung, d​ie sowohl z​u den Phenolen a​ls auch z​u den Halogenaromaten zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,5-Diiodphenol
Summenformel C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 24885-47-0
PubChem 18369897
ChemSpider 13351267
Wikidata Q209232
Eigenschaften
Molare Masse 345,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

99 °C[1]

Löslichkeit

wenig löslich i​n Wasser, g​ut in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

2,5-Diiodphenol w​urde erstmals 1902 v​on M. P. Brenans hergestellt. Die mehrstufige Synthese g​eht von o-Nitroanilin aus, d​as mit Iodchlorid i​n Essigsäure z​um 4-Iod-2-Nitroanilin reagiert. Mit e​iner Sandmeyer-Reaktion w​ird die Aminogruppe d​urch ein Iodatom ersetzt. Das entstandene 2,5-Diiodnitrobenzol w​ird mit Zinn(II)-chlorid z​um 2,5-Diiodanilin reduziert, dessen Diazoniumsalz schließlich z​um gewünschten Endprodukt verkocht wird.[2]

Eigenschaften

2,5-Diiodphenol kristallisiert i​n Prismen.[2] Veresterung m​it Essigsäureanhydrid liefert d​as Acetat, d​as bei 70 °C schmilzt u​nd gut i​n Methanol u​nd Essigsäure löslich ist.[2]

Einzelnachweise
  1. Dictionary of organic compounds, S. 2499; (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. M. P. Brenans: "Sur un nouveau phénol diiodé", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 135, S. 177–179; Volltext.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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