2,4-Diiodphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	830-030-7
ECHA-InfoCard	100.265.642
PubChem	72858
ChemSpider	65690
Wikidata	Q209210
Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	72 °C[1] (subl.)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335‐302+312+332
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,4-Diiodphenol kann aus 2-Iodphenol durch Reaktion mit Natriumhypochlorit und Natriumiodid hergestellt werden.[4]

Ein anderer Syntheseweg geht vom 2,4,6-Triiodphenol aus, das mit Zink in Essigsäure zum 2,4-Diiodphenol umgesetzt wird.[5]

Ferner ist die Synthese aus 4-Iodphenol und Schwefelsäure möglich.[1]

Derivate

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 70–71 °C schmilzt (CAS-Nummer: 36914-80-4).[2][6]

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,4-Diiodanisol (CAS-Nummer: 28896-47-1) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 68 °C.[2][6]

Bromierung mit Brom in Essigsäure liefert 2-Brom-4,6-diiodphenol[5] (CAS-Nummer: 89466-01-3), dessen Schmelzpunkt bei 125–127 °C[7] liegt.

Einzelnachweise

H. Suzuki, R. Goto: "A Convenient Synthetic Method of Certain Aromatic Polyiodo Compounds", in: Bull. Chem. Soc. Japan, 1963, 36 (4), S. 389–391; doi:10.1246/bcsj.36.389.
Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,4-diiodophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Oktober 2021.
Kevin J. Edgar, Stephen N. Falling: "An efficient and selective method for the preparation of iodophenols", in: J. Org. Chem., 1990, 55 (18), S. 5287–5291; doi:10.1021/jo00305a026.
P. Brenans, K. Yeu: "Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques" in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560–1561; Volltext.
M. P. Brenans: "Sur quelques dérivés iodés du phénol", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1901, 132, S. 831–833; Volltext.
Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: "Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water", in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.

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[Suzuki-1] H. Suzuki, R. Goto: "A Convenient Synthetic Method of Certain Aromatic Polyiodo Compounds", in: Bull. Chem. Soc. Japan, 1963, 36 (4), S. 389–391; doi:10.1246/bcsj.36.389.

[DOC-2] Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2,4-diiodophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. Oktober 2021.

[Edgar-4] Kevin J. Edgar, Stephen N. Falling: "An efficient and selective method for the preparation of iodophenols", in: J. Org. Chem., 1990, 55 (18), S. 5287–5291; doi:10.1021/jo00305a026.

[Brenans2-5] P. Brenans, K. Yeu: "Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques" in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560–1561; Volltext.

[Brenans-6] M. P. Brenans: "Sur quelques dérivés iodés du phénol", in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1901, 132, S. 831–833; Volltext.

[Gallo-7] Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: "Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water", in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.