2,4,6-Trimethylanilin

2,4,6-Trimethylanilin (Mesidin) i​st ein aromatisches Amin, m​it drei Methylgruppen (–CH3) u​nd einer Aminogruppe (–NH2) a​ls Substituenten a​m Benzolring. Es gehört z​ur Stoffgruppe d​er Trimethylaniline. Der Trivialname Mesidin leitet s​ich vom Mesitylen (sym. Trimethylbenzol) ab.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4,6-Trimethylanilin
Andere Namen
  • 2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol
  • Mesidin
  • 2-Aminomesitylen
  • sym. Trimethylanilin
Summenformel C9H13N
Kurzbeschreibung

gelbbraune Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 88-05-1
EG-Nummer 201-794-3
ECHA-InfoCard 100.001.632
PubChem 6913
ChemSpider 21111773
Wikidata Q4596776
Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

232–234 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312330315319
P: 260280284305+351+338310 [1]
Toxikologische Daten

743 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Mesidin w​urde 1875 v​on August Wilhelm v​on Hofmann beschrieben.[2]

Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Trimethylanilin w​ird durch Nitrierung v​on Mesitylen u​nd anschließende Reduktion dargestellt.[3]

Verwendung

2,4,6-Trimethylanilin w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on Anthrachinonfarbstoffen, Pharmaka u​nd Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet.[3]

Commons: 2,4,6-Trimethylanilin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu 2,4,6-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. A. W. Hofmann: Notiz über Mesidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 61–62, doi:10.1002/cber.18750080119.
  3. Eintrag zu Mesidin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
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