Trimethylaniline

Die Trimethylaniline bilden e​ine Stoffgruppe i​n der Chemie u​nd sind aromatische Verbindungen m​it drei Methylgruppen (–CH3) u​nd einer Aminogruppe (–NH2) a​ls Substituenten a​m Benzolring ("aromatische Amine"). Durch unterschiedliche Anordnung d​er Substituenten ergeben s​ich sechs Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C9H13N. Erweitert m​an die Stoffgruppe dahingehend, d​ass Methylgruppen a​uch am Stickstoffatom sitzen, ergeben s​ich weitere Isomere, u. a. d​ie N,N-Dimethyltoluidine.

Trimethylaniline
Name 2,3,4-Trimethylanilin2,3,5-Trimethylanilin2,3,6-Trimethylanilin2,4,5-Trimethylanilin2,4,6-Trimethylanilin3,4,5-Trimethylanilin
Andere Namen 1-Amino-2,4,5-trimethylbenzol
(2,4,5-Trimethylbenzol)amin
psi-Cumidin
Pseudocumidin		 Mesidin
2-Aminomesitylen
2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 1467-35-2137-17-7
21436-97-5 (Hydrochlorid)		88-05-1
6334-11-8 (Hydrochlorid)		1639-31-2
Trimethylanilin-cas (Isomerengemisch)
PubChem 7384412782408119589478717691374227
Summenformel C9H13N
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand fest flüssig
Kurzbeschreibung hellgelber bis rotbrauner
Feststoff[1]		 gelbbraune Flüssigkeit mit
charakteristischem Geruch[2]
Schmelzpunkt 68 °C[1] −5 °C[2]
Siedepunkt 234 °C[1] 232–234 °C[2]
Dichte 0,957 g·cm−3[1] 0,96 g·cm−3[2]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[1]
Gefahr[2]
H- und P-Sätze 350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​411 330​‐​302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
? 260​‐​284​‐​305+351+338
320​‐​405​‐​501

Verwendung

2,4,6-Trimethylanilin w​ird zur Herstellung v​on Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet u​nd ist Zwischenprodukt b​ei der Herstellung v​on Farbstoffen u​nd Pharmaka.[2] 2,4,5-Trimethylanilin w​ird zur Produktion d​es roten Farbstoffs Ponceau 3R verwendet.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,4,5-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2,4,6-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. National Institute of Environmental Health Sciences: Abstract for TR-160 – 2,4,5-Trimethylaniline (CASRN 137-17-7), abgerufen am 18. November 2014.
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