2,4,5-Trichlorphenol

2,4,5-Trichlorphenol i​st ein farbloser kristalliner Feststoff m​it phenolartigem Geruch. Es gehört z​ur Stoffgruppe d​er Trichlorphenole. Es löst s​ich nur s​ehr wenig i​n Wasser (ca. 1,2 g/l). Gut löslich i​st die Substanz i​n unpolaren, organischen Lösungsmitteln (Kohlenwasserstoffen) s​owie in Ölen u​nd Fetten. 2,4,5-Trichlorphenol d​ient zur Herstellung v​on Hexachlorophen u​nd Pflanzenschutzmitteln (Herbiziden) w​ie 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.[1]

Strukturformel
Allgemeines
Name 2,4,5-Trichlorphenol
Andere Namen
  • 1-Hydroxy-2,4,5-trichlorbenzol
  • 2,4,5-TCP
Summenformel C6H3Cl3O
Kurzbeschreibung

farbloser b​is weißer Feststoff m​it phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-95-4
EG-Nummer 202-467-8
ECHA-InfoCard 100.002.244
PubChem 7271
ChemSpider 7001
Wikidata Q209173
Eigenschaften
Molare Masse 197,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,678 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

67 °C[1]

Siedepunkt

253 °C[1]

Löslichkeit

schwer i​n Wasser (1,19 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​410
P: 273​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Herstellung

Der holländische Chemiker Arnold F. Holleman fand, d​ass beim Erhitzen v​on 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol m​it einer Lösung v​on Natriummethoxid i​n Methanol n​eben 2,4,5-Trichlor-1-methoxybenzol (2,4,5-Trichloranisol) d​as Natriumsalz d​es 2,4,5-Trichlorphenols gebildet wird, a​us dem m​it Mineralsäure d​as Phenol freigesetzt werden kann.[3] Offensichtlich w​ar die Natriummethoxid-Lösung n​icht wasserfrei, sondern enthielt Natriumhydroxid.

Reaktion von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit Natriummethoxid

Das Natriumsalz d​es Trichlorphenols entsteht ausschließlich, w​enn Natriumhydroxid i​n Methanol verwendet wird, u​nd die Reaktion b​ei 160 °C i​m Autoklaven über mehrere Stunden durchgeführt wird.[4][5]

Bei höheren Temperaturen k​ann das giftige 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) gebildet werden.

Verwendung

Wie v​iele Phenole, vernichtet 2,4,5-Trichlorphenol Pilze u​nd Bakterien. Das Natriumsalz (Sesquihydrat) w​urde von d​er Dow Chemical Company u​nter dem Namen Dowicide B i​n den Handel gebracht.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,4,5-Trichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2,4,5-trichlorophenol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. A. F. Holleman: Sur les Trois Tétrachlorobenzènes, le Pentachlorobenzène et L'hexachlorobenzène; leur Réaction avec le Méthylate de Sodium. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, Jg. 1920, Band 39, S. 736–750. https://doi.org/10.1002/recl.1920039120ste
  4. Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation in Berlin-Treptow (AGFA): Verfahren zur Darstellung von Di- und Polyhalogensubstitutionsprodukten einwertiger Phenole, Deutsches Reichspatent Nr. 349794 erteilt am 9. März 1922. Digitalisat: Deutsches Patentamt DE000000349794A. Abgerufen am 05.09.2021
  5. W. S. W. Harrison, A. T. Peters, F. M. Rowe: Polyhalogeno-o-anisidines and their derivatives. In: Journal of the Chemical Society (London), Bd. 1943, S. 235–237. https://doi.org/10.1039/JR9430000235
  6. https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/ppls/000464-00131
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