2,3-Dibrompropionaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dibrompropionaldehyd
Andere Namen	2,3-Dibrompropanal; Acroleindibromid;
Summenformel	C3H4Br2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	226-017-5
ECHA-InfoCard	100.023.652
PubChem	92216
ChemSpider	83255
Wikidata	Q27259237
Eigenschaften
Molare Masse	215,87 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	2,198 g·cm−3 bei 15 °C[2]
Siedepunkt	81–83 °C[3]; 73–75 °C bei 10 mmHg[2];
Löslichkeit	löslich in Diethylether und Dimethylsulfoxid[2]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[4]
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,3-Dibrompropionaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Dibrompropionaldehyd kann mit Brom aus Acrolein hergestellt werden. Dies wurde zuerst lösungsmittelfrei 1864 von Louis Aronstein versucht, was eine stark exotherme Reaktion ist.[1] Lukicheva et al. berichteten 2018 von der gleichen Reaktion in Tetrachlorkohlenstoff bei 0 °C.[3]

Verwendung

Aus 2,3-Dibrompropionaldehyd kann Propinal gewonnen werden, indem der Aldehyd als Acetal geschützt wird und mit starken Basen zwei Äquivalente Bromwasserstoff abgespalten werden.[3]

Einzelnachweise

L. Aronstein: Ueber einige neue Acrolein-Verbindungen. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Supplementband 3, 1864, S. 180–195.
S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: A-B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-808-3, S. 65 (books.google.com).
S. A. Lukicheva, A. A. Golovanov, Ya. A. Nachkebia,V. V. Bekin, G. Z. Raskildina, S. S. Zlotskii: Synthesis and Some Transformations of Cyclic Acetals of Propargyl Aldehyde. In: Russ. J. Gen. Chem. Band 88, Nr. 2, 2018, doi:10.1134/S1070363218020226.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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[aronstein1864-1] L. Aronstein: Ueber einige neue Acrolein-Verbindungen. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. Supplementband 3, 1864, S. 180–195.

[Gangolli-2] S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: A-B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-808-3, S. 65 (books.google.com).

[lukicheva2018-3] S. A. Lukicheva, A. A. Golovanov, Ya. A. Nachkebia,V. V. Bekin, G. Z. Raskildina, S. S. Zlotskii: Synthesis and Some Transformations of Cyclic Acetals of Propargyl Aldehyde. In: Russ. J. Gen. Chem. Band 88, Nr. 2, 2018, doi:10.1134/S1070363218020226.

[NV-4] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.