1-Phenyl-1,2-ethandiol

1-Phenyl-1,2-ethandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Phenyl-1,2-ethandiol
Andere Namen
  • (RS)-1-Phenyl-1,2-ethandiol
  • (±)-1-Phenyl-1,2-ethandiol
  • rac-Phenylethylenglykol
  • Phenylethylenglycol
Summenformel C8H10O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 93-56-1
  • 16355-00-3 [(R)-Form]
  • 25779-13-9 [(S)-Form]
EG-Nummer 202-258-1
ECHA-InfoCard 100.002.054
PubChem 7149
ChemSpider 6882
Wikidata Q26841299
Eigenschaften
Molare Masse 138,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

66–68 °C[2]

Siedepunkt

272–274 °C (760 mmHg)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere

1-Phenyl-1,2-ethandiol enthält in der 1-Position ein Stereozentrum, es existieren also zwei Enantiomere, (R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol und (S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol.

Wenn in diesem Artikel oder an anderen Stellen von „1-Phenyl-1,2-ethandiol“ ohne irgendwelche Namenszusätze die Rede ist, meint man das 1:1-Gemisch von (R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol und (S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol, also das Racemat (RS)-1-Phenyl-1,2-ethandiol.

Isomere von 1-Phenyl-1,2-ethandiol
Name (S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol(R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol
Andere Namen ––
Strukturformel
CAS-Nummer 25779-13-916355-00-3
93-56-1 (Racemat)
EG-Nummer –640-490-9
202-258-1 (Racemat)
ECHA-Infocard –100.168.263
100.002.054 (Racemat)
PubChem 6433122724621
7149 (Racemat)
Wikidata Q27270578Q27254904
Q26841299 (Racemat)

Gewinnung und Darstellung

1-Phenyl-1,2-ethandiol kann durch biotechnologische Verfahren gewonnen werden.[3][4][5]

Eigenschaften

1-Phenyl-1,2-ethandiol ist ein farbloser Feststoff, der mischbar mit Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Phenyl-1,2-ethandiol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.[3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-Phenylethane-1,2-diol bei TCI Europe, abgerufen am 4. April 2021.
  2. Datenblatt 1-Phenyl-1,2-ethandiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2021 (PDF).
  3. Rebekah McKenna, Shawn Pugh, Brian Thompson, David R. Nielsen: Microbial production of the aromatic building-blocks (S)-styrene oxide and (R)-1,2-phenylethanediol from renewable resources. In: Biotechnology Journal. Band 8, Nr. 12, 2013, S. 1465–1475, doi:10.1002/biot.201300035, PMID 23801570.
  4. Rongzhen Zhang, Yan Xu, Rong Xiao, Botao Zhang, Lei Wang: Efficient one-step production of (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol from (R)-enantiomer plus NAD(+)-NADPH in-situ regeneration using engineered Escherichia coli. In: Microbial Cell Factories. Band 11, 2012, S. 167, doi:10.1186/1475-2859-11-167, PMID 23272948.
  5. Hee Sook Kim, Ok Kyung Lee, Seungha Hwang, Beum Jun Kim, Eun Yeol Lee: Biosynthesis of (R)-phenyl-1,2-ethanediol from racemic styrene oxide by using bacterial and marine fish epoxide hydrolases. In: Biotechnology Letters. Band 30, Nr. 1, 2008, S. 127–133, doi:10.1007/s10529-007-9495-2, PMID 17665136.
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