1-Chlor-2-methylpropen

1-Chlor-2-methylpropen i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Chlor-2-methylpropen
Andere Namen
  • Isocrotylchlorid
  • Dimethylvinylchlorid
Summenformel C4H7Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 513-37-1
EG-Nummer 208-158-4
ECHA-InfoCard 100.007.418
PubChem 10555
ChemSpider 10115
Wikidata Q27155864
Eigenschaften
Molare Masse 90,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,92 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

< −60 °C[1]

Siedepunkt

68 °C[1]

Dampfdruck

165 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,424 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​311​‐​330​‐​315​‐​319​‐​335​‐​350
P: 201​‐​210​‐​280​‐​302+352+312​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten

4470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1-Chlor-2-methylpropen k​ann durch Reaktion v​on tert-Butylhypochlorit m​it einem Gemisch a​us Isobutylen u​nd Essigsäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1-Chlor-2-methylpropen i​st eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, d​ie sehr schwer löslich i​n Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Chlor-2-methylpropen w​ird zur Untersuchung d​er Mehrfachanregung v​on α-Chlorolefinen d​urch Infrarotphotonen verwendet.[3] Im Allgemeinen w​ird es n​icht kommerziell genutzt, sondern für Forschungszwecke verwendet. So w​ird es i​n organischen Synthesen u​nd als chemisches Zwischenprodukt für d​ie Herstellung v​on Isobutylenverbindungen für Laborzwecke verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 1-Chlor-2-methylpropen können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −22 °C, Zündtemperatur 555 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1-Chlor-2-methylpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. NIEHS - National Toxicology Program: Report on Carcinogens, Fourteenth Edition - Dimethylvinyl Chloride, abgerufen am 30. Juli 2021
  3. Datenblatt 1-Chlor-2-methyl-propen, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2021 (PDF).
  4. Google Patents: US2179787A - Method of making unsaturated chlorides or bromides and halohydrin esters, abgerufen am 30. Juli 2021.
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