tert-Butylhypochlorit

tert-Butylhypochlorit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlor­haltigen organischen chemischen Verbindungen. Im Gegensatz zu den anorganischen Hypochloriten ist tert-Butylhypochlorit kein Salz, sondern eine kovalente Verbindung und kann formal als Ester des tert-Butanol mit der Hypochlorigen Säure betrachtet werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name tert-Butylhypochlorit
Andere Namen

Hypochlorige Säure-1,1-dimethylethylester

Summenformel C4H9ClO
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 507-40-4
EG-Nummer 208-072-7
ECHA-InfoCard 100.007.339
PubChem 521297
Wikidata Q2734192
Eigenschaften
Molare Masse 108,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Siedepunkt

78 °C[1]

Brechungsindex

1,401[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​251​‐​314
P: 210​‐​233​‐​235+410​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243​‐​260​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340- 305+351+338​‐​310​‐​363​‐​370+378​‐​403+235​‐​405​‐​407​‐​420​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhypochlorit kann durch Reaktion einer Natriumhydroxidlösung mit tert-Butylalkohol und Chlor gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

tert-Butylhypochlorit ist eine gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch.[1]

Verwendung

tert-Butylhypochlorit kann als vielseitiges Oxidationsmittel zur Umwandlung von Alkoholen zu Ketonen, Aldehyden zu Säurechloriden, Sulfiden zu Sulfoxiden und Hydroxylaminen zu Nitrosoverbindungen verwendet werden. Das reaktivere tert-Butylhypoiodit kann aus tert-Butylhypochlorit und einem Metalliodid hergestellt werden.[3] Es kann auch zur Herstellung von 2-Imidazolinen und anderen chemischen Verbindungen verwendet werden.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu tert-Butyl Hypochlorite bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  2. H. M. Teeter and E. W. Bell: tert-Butyl Hypochlorite In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 20, doi:10.15227/orgsyn.032.0020; Coll. Vol. 4, 1963, S. 125 (PDF).
  3. Midori Ishihara, Hideo Togo: Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite. In: Synthesis. 2007, 2007, S. 1939–1942, doi:10.1055/s-2007-983726.
  4. Organic Chemistry Portal: tert-Butyl Hypochlorite
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