tert-Butylhypochlorit

tert-Butylhypochlorit i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er chlor­haltigen organischen chemischen Verbindungen. Im Gegensatz z​u den anorganischen Hypochloriten i​st tert-Butylhypochlorit k​ein Salz, sondern e​ine kovalente Verbindung u​nd kann formal a​ls Ester d​es tert-Butanol m​it der Hypochlorigen Säure betrachtet werden.

Strukturformel
Allgemeines
Name tert-Butylhypochlorit
Andere Namen

Hypochlorige Säure-1,1-dimethylethylester

Summenformel C4H9ClO
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit m​it stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 507-40-4
EG-Nummer 208-072-7
ECHA-InfoCard 100.007.339
PubChem 521297
Wikidata Q2734192
Eigenschaften
Molare Masse 108,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Siedepunkt

78 °C[1]

Brechungsindex

1,401[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​251​‐​314
P: 210​‐​233​‐​235+410​‐​240​‐​241​‐​242​‐​243​‐​260​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340- 305+351+338​‐​310​‐​363​‐​370+378​‐​403+235​‐​405​‐​407​‐​420​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylhypochlorit k​ann durch Reaktion e​iner Natriumhydroxidlösung m​it tert-Butylalkohol u​nd Chlor gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

tert-Butylhypochlorit i​st eine g​elbe Flüssigkeit m​it stechendem Geruch.[1]

Verwendung

tert-Butylhypochlorit k​ann als vielseitiges Oxidationsmittel z​ur Umwandlung v​on Alkoholen z​u Ketonen, Aldehyden z​u Säurechloriden, Sulfiden z​u Sulfoxiden u​nd Hydroxylaminen z​u Nitrosoverbindungen verwendet werden. Das reaktivere tert-Butylhypoiodit k​ann aus tert-Butylhypochlorit u​nd einem Metalliodid hergestellt werden.[3] Es k​ann auch z​ur Herstellung v​on 2-Imidazolinen u​nd anderen chemischen Verbindungen verwendet werden.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu tert-Butyl Hypochlorite bei TCI Europe, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  2. H. M. Teeter and E. W. Bell: tert-Butyl Hypochlorite In: Organic Syntheses. 32, 1952, S. 20, doi:10.15227/orgsyn.032.0020; Coll. Vol. 4, 1963, S. 125 (PDF).
  3. Midori Ishihara, Hideo Togo: Facile Preparation of 2-Imidazolines from Aldehydes with tert-Butyl Hypochlorite. In: Synthesis. 2007, 2007, S. 1939–1942, doi:10.1055/s-2007-983726.
  4. Organic Chemistry Portal: tert-Butyl Hypochlorite
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