1,5-Dibrompentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Dibrompentan
Andere Namen	Pentamethylenbromid
Summenformel	C5H10Br2
Kurzbeschreibung	hellbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-849-7
ECHA-InfoCard	100.003.500
PubChem	8100
Wikidata	Q161550
Eigenschaften
Molare Masse	229,95 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,70 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−35 °C[1]
Siedepunkt	222 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,5126[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 302+352‐305+351+338 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Dibrompentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie ist aufgebaut aus dem Grundgerüst des n-Pentans mit zwei Bromsubstituenten an den beiden terminalen Positionen.

Darstellung

1,5-Dibrompentan kann durch die Umsetzung von 1,5-Pentandiol mit Bromwasserstoffsäure synthetisiert werden.[3]

\mathrm {HO{-}(CH_{2})_{5}{-}OH\ +\ 2\ HBr\longrightarrow }

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br\ +\ 2\ H_{2}O}

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Ringöffnung von Tetrahydropyran mit Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure.[4]

Eigenschaften

1,5-Dibrompentan ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei einer Temperatur von 222 °C siedet.

Verwendung

Durch Umsetzung von 1,5-Dibrompentan mit primären Aminen können N-alkylierte Derivate des Piperidins erhalten werden.[5][6]

Herstellung von N-alkylierten Piperidinen aus 1,5-Dibrompentan

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.[7]

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow }

\mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr}

Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,5-Dibrompentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4728–4731; doi:10.1039/JR9600004728.
A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem., 1902, 23, S. 1071–1074; doi:10.1007/BF01524939.
D. W. Andrus: Pentamethylen bromide In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 67, doi:10.15227/orgsyn.023.0067; Coll. Vol. 3, 1955, S. 692 (PDF).
J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber., 1909, 42, S. 2035–2057; doi:10.1002/cber.19090420286.
J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc., 1935, S. 1072–1084; doi:10.1039/JR9350001663.
K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, S. 5048–5052, doi:10.1248/cpb.33.5048, PDF.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,5-Dibrompentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4728–4731; doi:10.1039/JR9600004728.

[3] A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem., 1902, 23, S. 1071–1074; doi:10.1007/BF01524939.

[4] D. W. Andrus: Pentamethylen bromide In: Organic Syntheses. 23, 1943, S. 67, doi:10.15227/orgsyn.023.0067; Coll. Vol. 3, 1955, S. 692 (PDF).

[5] J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber., 1909, 42, S. 2035–2057; doi:10.1002/cber.19090420286.

[6] J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc., 1935, S. 1072–1084; doi:10.1039/JR9350001663.

[7] K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull., 1985, 33, S. 5048–5052, doi:10.1248/cpb.33.5048, PDF.