1,4-Thiazin

Strukturformel
	2H-1,4-Thiazin
Allgemeines
Name	1,4-Thiazin
Summenformel	C4H5NS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	15789247
Wikidata	Q30938754
Eigenschaften
Molare Masse	99,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Siedepunkt	76,5–77 °C[1]
pKS-Wert	5,6[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Thiazin ist die einfachste chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazine.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Thiazin kann durch Reduktion des Imides der Mercaptoessigsäure mit Aluminiumpulver bei erhöhten Temperaturen gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

1,4-Thiazin ist ein farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist und einen ammoniakalischen Geruch mit einem leichten zusätzlichen Geruch nach Sauerkraut besitzt.[1] Sie bildet stabile Salze mit Pikrinsäure, Chlorwasserstoff und Hexachloroplatinsäure.[2]

Von der Verbindung existieren theoretisch drei tautomere Formen und zwar 4H-, 2H-1,4-Thiazin und 1λ⁴,4-Thiazin. Die meisten Derivate des 1,4-Thiazins liegen in der 2H-Form vor, was auch für die Stammverbindung zutrifft. Die wichtigsten 4H-Derivate sind die Phenothiazine, die in der Pharmakologie und in der Farbstoffchemie eingesetzt werden. Vom 1λ⁴,4-1,4-Thiazin sind nur wenige Derivate bekannt.[4][2][5]

Strukturformel von 4H- und 2H-1,4-Thiazin
Strukturformel von 1λ⁴,4-Thiazin

Einzelnachweise

Charles Barkenbus, Phillip S. Landis: The Preparation of 1,4-Thiazine. In: Journal of the American Chemical Society. 70, 1948, S. 684–685, doi:10.1021/ja01182a075.
D. Angerhöfer, Heinz Dehne, Günther Klar, Harun Parlar, Wolf-Diethard Pfeiffer: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 9a, 4th Edition Supplement Hetarenes IV (Six-Membered Rings and Larger Hetero-Rings with Maximum Unsaturation). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181484-5, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Thiazine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2019.
A. R. Katritzky, A.J. Boulton: Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 1981, ISBN 978-0-08-057611-4, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[DOI10.1021/ja01182a075-1] Charles Barkenbus, Phillip S. Landis: The Preparation of 1,4-Thiazine. In: Journal of the American Chemical Society. 70, 1948, S. 684–685, doi:10.1021/ja01182a075.

[D._Angerhöfer,_Heinz_Dehne,_Günther_Klar,_Harun_Parlar,_Wolf-Diethard_Pfeiffer-2] D. Angerhöfer, Heinz Dehne, Günther Klar, Harun Parlar, Wolf-Diethard Pfeiffer: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 9a, 4th Edition Supplement Hetarenes IV (Six-Membered Rings and Larger Hetero-Rings with Maximum Unsaturation). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181484-5, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Eintrag zu Thiazine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2019.

[A._R._Katritzky,_A.J._Boulton-5] A. R. Katritzky, A.J. Boulton: Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 1981, ISBN 978-0-08-057611-4, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).