1,4-Cineol

1,4-Cineol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er bicyclischen Epoxy-Monoterpene.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,4-Cineol
Andere Namen
  • 1-Isopropyl-4-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan
  • Isocineol
  • 1,4-Epoxy-p-menthan
  • CINEOLE (INCI)[1]
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it leichtem Geruch n​ach Campher[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 470-67-7
EG-Nummer 207-428-9
ECHA-InfoCard 100.006.755
PubChem 10106
Wikidata Q12470088
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[3]

Dichte

0,887 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

−46 °C[3]

Siedepunkt
  • 65 °C (16 mmHg)[3]
  • 173–174 °C[4]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,445 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

1,4-Cineol k​ommt natürlich i​n Aprikosen,[2] Orangen- u​nd Grapefruitsaft,[2] Limetten (Citrus aurantiifolia),[2][6] Zitwerwurzeln (Curcuma zedoaria),[6] Grüner Kardamom (Elettaria cardamomum),[6] Roselle (Hibiscus sabdariffa),[6] Muskatnuss,[2] Wein,[2] Kakao,[2] Rosmarin,[2] Sternanis (Illicium verum),[6] Wacholder (Juniperus communis),[6] Teebaum (Melaleuca alternifolia),[6] Boldo (Peumus boldus),[6] Kubeben-Pfeffer (Piper cubeba),[6] Wasserpfeffer (Polygonum hydropiper)[6] u​nd weiteren Naturprodukten vor.[2]

  • Aprikose
  • Rosmarin
  • Sternanis
  • Zitwerwurzel

Gewinnung und Darstellung
Struktur von 1,8-Cineol

1,4-Cineol kann als Gemisch mit 1,8-Cineol durch Reaktion von Isopren mit Schwefelsäure bei 30 °C gewonnen werden.[7] Es kann auch durch stufenweise Reduktion von Ascaridol dargestellt werden.[8]

Eigenschaften

1,4-Cineol i​st eine farblose Flüssigkeit m​it leichtem Geruch n​ach Campher, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[5]

Verwendung

1,4-Cineol w​ird als Aromastoff verwendet.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CINEOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 1,4-Cineol, ≥85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2015 (PDF).
  4. S. Huneck, Joachim Thiem: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179291-4, S. 136 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. 1,4-CINEOLE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
  7. John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-12951-4, S. 134 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Günther Ohloff: Riechstoffe und Geruchssinn Die molekulare Welt der Düfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09768-7, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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