1,3-Diaminopropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,3-Diaminopropan
Andere Namen	1,3-Propylendiamin; Propan-1,3-diamin; Trimethylendiamin; Propan-1,3-diyldiamin;
Summenformel	C3H10N2
Kurzbeschreibung	farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-702-7
ECHA-InfoCard	100.003.367
PubChem	428
Wikidata	Q161498
Eigenschaften
Molare Masse	74,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−12 °C[1]
Siedepunkt	139,3 °C[1]
Dampfdruck	4,1 hPa (20 °C)[1]; 5,8 hPa (25 °C)[1];
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4565–1,4585[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐290‐302‐310‐314‐317‐334
	P: 210‐280‐280‐301+330+331‐302+352‐304+340‐305+351+338‐308+310 [1]
Toxikologische Daten	311 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Diaminopropan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist neben dem 1,2-Diaminopropan eines der beiden Strukturisomeren der Propandiamine.

Vorkommen

Die Verbindung kommt in Pflanzen wie Wein, Tomaten oder Wasserpflanzen sowie in Mikroorganismen wie Amöben vor und wirkt dort als Wachstumsregulator. Erhöhte Konzentrationen werden bei Befall durch Parasiten oder anderen Pflanzenkrankheiten gebildet.[4]

Gewinnung und Darstellung

1,3-Diaminopropan wird durch Umsetzung von 1,3-Propandiol mit Ammoniak oder durch Addition von Ammoniak an Acrylnitril und anschließende Hydrierung hergestellt.[4]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

1,3-Diaminopropan ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch.[1] Der Siedepunkt unter Normaldruck beträgt 139,7 °C, die molare Verdampfungsenthalpie am Siedepunkt 50,18 kJ·mol⁻¹.[5] Eine thermoanalytische Messung ergab einen Schmelzpunkt von −11 °C und eine molare Schmelzenthalpie von 12,19 kJ·mol⁻¹.[6]

Chemische Eigenschaften

1,3-Diaminopropan bilden mit Metallionen z. B. Kupfer- und Nickelionen stabile Chelatkomplexe.[4] Eine reduktive Aminierung mit Formaldehyd führt zum N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,3-propylendiamin.[4]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1,3-Diaminopropan bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 48 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 15,2 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 350 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1,3-Diaminopropan dient zur Herstellung u. a. von Textilveredelungsmitteln, Photochemikalien, Härtern für Epoxidharze, Holzschutzmitteln, Arzneistoffen und Pestiziden. Die Verbindung ist Bestandteil von Detergenzien, Haarfärbemitteln und Schmiermitteln. Es kann als Baustein für Polymere und Dendrimere, sowie als Reagenz für eine Polymermodifikation eingesetzt werden[4]

Toxikologie

Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder den Dämpfen kann zu Reizungen bis zu Verätzungen der Augen, der Haut und den Schleimhäuten führen. Die Inhalation von Dämpfen kann vermutlich ein brennendes Gefühl, Husten, keuchende Atmung, Kurzatmigkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen hervorrufen.[4]

Siehe auch

N,N-Dimethyl-1,3-diaminopropan

Literatur

Emil Fischer, H. Koch: Ueber Trimethylendiamin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1884, doi:10.1002/cber.18840170250
Alexandre O. Legendre, Fabiana C. Andrade u. a.: 3D hydrogen-bonded network built from copper(II) complexes of 1,3-propanediamine. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. 17, 2006, S. 1683, doi:10.1590/S0103-50532006000800029.

Einzelnachweise

Eintrag zu Trimethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2018. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 1,3-Diaminopropan bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
Datenblatt 1,3-Diaminopropan (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. April 2016.
Eintrag zu Propandiamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2018.
V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
Dall'Acqua, L.; Della Gatta, G.; Nowicka, B.; Ferloni, P.: Enthalpies and entropies of fusion of ten alkane-α ω-diamines H₂N-(CH₂)_n-NH₂ where 3≤n≤12 in J. Chem. Thermodyn. 34 (2002) 1–12, doi:10.1006/jcht.2001.0950.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Trimethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2018. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu 1,3-Diaminopropan bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

[Merck-3] Datenblatt 1,3-Diaminopropan (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. April 2016.

[Römpp-4] Eintrag zu Propandiamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. April 2018.

[Majer_Svoboda-5] V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.

[Gatta-6] Dall'Acqua, L.; Della Gatta, G.; Nowicka, B.; Ferloni, P.: Enthalpies and entropies of fusion of ten alkane-α ω-diamines H₂N-(CH₂)_n-NH₂ where 3≤n≤12 in J. Chem. Thermodyn. 34 (2002) 1–12, doi:10.1006/jcht.2001.0950.