1,2-Dimethylhydrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dimethylhydrazin
Andere Namen	SDMH; Symmetrisches Dimethylhydrazin;
Summenformel	C2H8N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechend ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.149.162
PubChem	1322
Wikidata	Q161484
Eigenschaften
Molare Masse	60,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−9 °C[1]
Siedepunkt	81 °C (1004 hPa)[1]
Dampfdruck	70,8 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4209 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 350‐331‐311‐301‐411
	P: ?
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,2 mg·m−3[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	52,7 kJ/mol[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dimethylhydrazin ist eine flüssige organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate. Es ist ein Isomer von 1,1-Dimethylhydrazin.

Eigenschaften

1,2-Dimethylhydrazin ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 87 °C siedet.[6] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 35.16 kJ·mol⁻¹.[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,96404, B = 707,722 und C = −120,979 im Temperaturbereich von 274,52 bis 297,61 K.[7] Die Verbindung ist leicht flüchtig und vollständig mit Wasser mischbar.[1]

1,2-Dimethylhydrazin ist eine leichtentzündliche Flüssigkeit, deren Dämpfe schwerer sind als Luft und mit dieser explosionsfähige Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei <5 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 20 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1]

Verwendung

1,2-Dimethylhydrazin wird in Deutschland nicht mehr hergestellt.[1] In Tierversuchen im Bereich der Onkologie wird 1,2-Dimethylhydrazin zur Induktion von Darmkrebs verwendet.[8]

Umwelt und Toxizität

Die Flüssigkeit ist stark wassergefährdend, sie ist giftig für Wasserorganismen. Im Tierversuch ist sie als krebserregend eingestuft und ist ein Fraß-, Atem- und Kontaktgift.[1] In der Leber wird 1,2-Dimethylhydrazin zu dem stark krebserregenden Azoxymethan abgebaut. 1,2-Dimethylhydrazin ist deshalb das Prokarzinogen für Azoxymethan.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,2-Dimethylhydrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-200.
Eintrag zu 1,2-dimethylhydrazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 540-73-8 bzw. 1,2-Dimethylhydrazin), abgerufen am 2. November 2015.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
Aston, J.G.; Janz, G.J.; Russell, K.E.: The heat capacity, heats of fusion and vaporization, vapor pressures and entropy of symmetrical dimethylhydrazine in J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 1943–1945, doi:10.1021/ja01149a011.
J. H. Weisburger und E. S. Fiala: Experimental colon carcinogens and their mode of action. In: Experimental colon carcinogenesis H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.
D. C. Herron und R. C. Shank: DNA methylation during chronic administration of 1,2-dimethylhydrazine in a carcinogenic regimen. In: Carcinogenesis 3, 1982, S. 857–860. PMID 7127668

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,2-Dimethylhydrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Oktober 2018. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_200-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-200.

[CLP_100.149.162-3] Eintrag zu 1,2-dimethylhydrazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 540-73-8 bzw. 1,2-Dimethylhydrazin), abgerufen am 2. November 2015.

[CRC90_5_23-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

[Majer-6] Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.

[Aston-7] Aston, J.G.; Janz, G.J.; Russell, K.E.: The heat capacity, heats of fusion and vaporization, vapor pressures and entropy of symmetrical dimethylhydrazine in J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 1943–1945, doi:10.1021/ja01149a011.

[8] J. H. Weisburger und E. S. Fiala: Experimental colon carcinogens and their mode of action. In: Experimental colon carcinogenesis H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.

[9] D. C. Herron und R. C. Shank: DNA methylation during chronic administration of 1,2-dimethylhydrazine in a carcinogenic regimen. In: Carcinogenesis 3, 1982, S. 857–860. PMID 7127668