1,2-Difluorethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Difluorethan
Andere Namen	HFC-152
Summenformel	C2H4F2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	824-248-1
ECHA-InfoCard	100.259.147
PubChem	12223
Wikidata	Q27254799
Eigenschaften
Molare Masse	66,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,913 g·cm−3 (19 °C)[2]
Schmelzpunkt	−104 °C[3]
Siedepunkt	26 °C[1]
Löslichkeit	gut löslich in Benzol und Chloroform[1]
Brechungsindex	1,28 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 224‐301+311‐315‐319‐330‐335
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐243‐260‐264‐270‐271‐280‐284‐301+310‐302+352‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐310‐320‐321 [4]
Treibhauspotential	20 (bezogen auf 100 Jahre)[5]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Difluorethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluorkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Difluorethan kann durch Reaktion von Ethen mit Fluor gewonnen werden.[6] Eine weitere Darstellungsmethode ist die Addition von Fluor an Ethen mittels Xenondifluorid, wobei allerdings ein Produktgemisch aus 45 % 1,2-Difluorethan, 35 % 1,1-Difluorethan und 1,1,2-Trifluorethan entsteht.[7][8]

Eigenschaften

1,2-Difluorethan ist eine Flüssigkeit, die gut löslich in Benzol und Chloroform ist.[1] Sie liegt hauptsächlich in der cis-Form vor.[9][10] In fester Form nahe seinem Schmelzpunkt hat die Verbindung eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/m (Raumgruppen-Nr. 12)Vorlage:Raumgruppe/12, wobei eine zweite Form mit einer orthorhombischen Kristallstruktur mit der Raumgruppe Raumgruppe P2₁2₁2₁ (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19 existiert.[3]

Verwendung

1,2-Difluorethan wurde als Kältemittel verwendet.

Einzelnachweise

William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 1,2-Difluoroethane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 4. März 2018 (online auf PubChem).
Floris Akkerman, Jürgen Buschmann, Dieter Lentz, Peter Luger, Eva Rödel: Crystal and molecular structure of 1,2-difluoroethane and 1,2-diiodoethane. In: Journal of Chemical Crystallography. 33, S. 969–975, doi:10.1023/A:1027494101785.
synquestlabs: 1,2-Difluoroethane, abgerufen am 5. November 2019
G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).
R. H. Hauge, S. Gransden, J. L. F. Wang, J. L. Margrave: Studies of the reactions of molecular fluorine with methane, acetylene, ethylene, allene, and other small hydrocarbons in matrices at low temperatures. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 6950–6954, doi:10.1021/ja00517a027.
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Xenon(II)-fluorid, abgerufen am 20. Januar 2018.
Yang,N.-C.; Shieh, T.-C.; Feit, E.D.; Chernick, C.L.: Reactions of xenon fluorides with organic compounds; in: J. Org. Chem. 35, 1970, S. 4020–4024, doi:10.1021/jo00837a001.
Peer Kirsch: Modern Fluoroorganic Chemistry Synthesis, Reactivity, Applications. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60419-7, S. 243 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Alexander V. Benderskii, Charles A. Wight: Conformational Isomerization of 1,2-Difluoroethane in Solid Argon: Cage-Modified Reaction Barriers. In: The Journal of Physical Chemistry. 100, 1996, S. 14958–14961, doi:10.1021/jp961519d.

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[William_M._Haynes-1] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-2] Eintrag zu 1,2-Difluoroethane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 4. März 2018 (online auf PubChem).

[DOI10.1023/A:1027494101785-3] Floris Akkerman, Jürgen Buschmann, Dieter Lentz, Peter Luger, Eva Rödel: Crystal and molecular structure of 1,2-difluoroethane and 1,2-diiodoethane. In: Journal of Chemical Crystallography. 33, S. 969–975, doi:10.1023/A:1027494101785.

[synquestlabs-4] synquestlabs: 1,2-Difluoroethane, abgerufen am 5. November 2019

[5] G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (ipcc.ch [PDF]).

[DOI10.1021/ja00517a027-6] R. H. Hauge, S. Gransden, J. L. F. Wang, J. L. Margrave: Studies of the reactions of molecular fluorine with methane, acetylene, ethylene, allene, and other small hydrocarbons in matrices at low temperatures. In: Journal of the American Chemical Society. 101, 1979, S. 6950–6954, doi:10.1021/ja00517a027.

[7] -EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Xenon(II)-fluorid, abgerufen am 20. Januar 2018.

[Yang-8] Yang,N.-C.; Shieh, T.-C.; Feit, E.D.; Chernick, C.L.: Reactions of xenon fluorides with organic compounds; in: J. Org. Chem. 35, 1970, S. 4020–4024, doi:10.1021/jo00837a001.

[Peer_Kirsch-9] Peer Kirsch: Modern Fluoroorganic Chemistry Synthesis, Reactivity, Applications. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60419-7, S. 243 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/jp961519d-10] Alexander V. Benderskii, Charles A. Wight: Conformational Isomerization of 1,2-Difluoroethane in Solid Argon: Cage-Modified Reaction Barriers. In: The Journal of Physical Chemistry. 100, 1996, S. 14958–14961, doi:10.1021/jp961519d.