(Z)-3-Hexenal

Strukturformel
Allgemeines
Name	(Z)-3-Hexenal
Andere Namen	cis-3-Hexenal; (Z)-Hex-3-enal; (Z)-3-Hexen-1-al; Hex-3(cis)-enal; CIS-3-HEXENAL (INCI)[1];
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit grün, fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	229-854-4
ECHA-InfoCard	100.027.141
PubChem	643941
Wikidata	Q158587
Eigenschaften
Molare Masse	98,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,976 g·cm−3 (25 °C)[2]
Siedepunkt	20 °C (0,3 hPa)[2]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,44 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐319
	P: 210‐305+351+338‐370+378 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

(Z)-3-Hexenal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Vorkommen

Erdbeere „Mieze Schindler“.

(Z)-3-Hexenal kommt vielfältig in der Natur (z. B. in Spinat, Pfirsichen, Citrusfrüchten, Erdbeeren, grünem Tee, Basilikum, Petersilie) vor und gehört zu den Grünen Blattduftstoffen. Die Biosynthese vieler dieser Stoffe erfolgt aus α-Linolensäure, die mittels Lipoxygenasen über eine Peroxycarbonsäure zu flüchtigem (Z)-3-Hexenal und einer nichtflüchtigen C₁₂-Verbindung gespalten wird. Das 3-Hexenal wird zum bekanntesten Vertreter der grünen Blattduftstoffe reduziert, dem (Z)-3-Hexenol, welches auch als Blattalkohol bekannt ist.[3] Das Isomer (E)-3-Hexenal kommt ebenfalls natürlich (z. B. in Zuckermelonen, Tee, Äpfeln und Aprikosen) vor. Sein Aroma ist jedoch deutlich schwächer als das des (Z)-Isomers.[4]

Es entsteht auch bei der Lagerung linolsäurehaltiger Lebensmittel.[5]

Gewinnung und Darstellung

(Z)-3-Hexenal kann durch Oxidation von (Z)-3-Hexenol gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

(Z)-3-Hexenal ist eine farblose Flüssigkeit mit grün, fruchtigem Geruch. Das technische Produkt wird als Lösung in Triacetin angeboten.[2]

Verwendung

(Z)-3-Hexenal ist ein wichtiger Bestandteil des Aromas frisch gepresster Säfte (z. B. Orange, Grapefruit). Da es wesentlich instabiler ist als (E)-2-Hexenal (zu dem es isomeriert[7]), wird es kaum zur Aromatisierung von Lebensmitteln verwendet.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu CIS-3-HEXENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
Datenblatt cis-3-Hexenal solution, 50 % in triacetin, stabilzed bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2019 (PDF).
Stefan Schwab: Blattduftstoffmuster verschiedener Wirtsbaumarten der Rosskastanien-Miniermotte (Cameraria ohridella DESCHKA & DIMIĆ 1986). (PDF; 10,8 MB) Dissertation an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, 2008.
Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. Behr’s, 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 315 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, 2001, ISBN 3-540-41096-1, S. 194, 390, 616, 818 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften aus verschiedenen Orangenvarietäten. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-523-0, S. 141 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu CIS-3-HEXENAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[Sigma-2] Datenblatt cis-3-Hexenal solution, 50 % in triacetin, stabilzed bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Juli 2019 (PDF).

[3] Stefan Schwab: Blattduftstoffmuster verschiedener Wirtsbaumarten der Rosskastanien-Miniermotte (Cameraria ohridella DESCHKA & DIMIĆ 1986). (PDF; 10,8 MB) Dissertation an der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, 2008.

[buch1-4] Waldemar Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. Behr’s, 2008, ISBN 978-3-89947-422-0, S. 315 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Lebensmittelchemie-5] Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, 2001, ISBN 3-540-41096-1, S. 194, 390, 616, 818 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[buch2-6] Andrea Büttner: Wichtige Aromastoffe in frisch gepressten Citrusfruchtsäften aus verschiedenen Orangenvarietäten. Herbert Utz Verlag, 1999, ISBN 978-3-89675-523-0, S. 141 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Legrum-7] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg+Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 84 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).