(Bis(trifluoracetoxy)iod)benzol

Strukturformel
Allgemeines
Name	[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol
Andere Namen	Phenyliod(III)bis(trifluoracetat); PIFA; BTI;
Summenformel	C10H5F6IO4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	220-308-0
ECHA-InfoCard	100.018.462
PubChem	102317
Wikidata	Q158535
Eigenschaften
Molare Masse	430,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	121–124 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 302+352‐304+340‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

[Bis(trifluoracetoxy)iod]benzol oder Phenyliod(III)bis(trifluoracetat) (abgekürzt PIFA) ist eine hypervalente Iodbenzol-Verbindung. Sie wird als Reagenz in der Hofmann-Umlagerung bei der Herstellung von Aminen aus den Amiden unter Verlust eines Kohlenstoff-Atoms benutzt.[3]

Das Reagenz kann auch dazu verwendet werden, aus Hydrazonen Diazoverbindungen herzustellen.

Herstellung

Wie bei allen hypervalenten Iodbenzolen ist die Ausgangsverbindung für die Synthese das Iodbenzol. PIFA wird durch Umsetzung von Iodbenzol mit einer Mischung aus Trifluorperessigsäure und Trifluoressigsäure hergestellt.

Einzelnachweise

Datenblatt [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 97 % Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012 (PDF).
Datenblatt Bis(trifluoracetoxy)-iodbenzol (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. August 2011.
Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Hofmann Rearrangement under mildly acidic Conditions using (I,I-bis(Trifluoroacetoxy))iodobenzene: Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 132, doi:10.15227/orgsyn.066.0132; Coll. Vol. 8, 1993, S. 132 (PDF).

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[Aldrich-1] Datenblatt [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 97 % Vorlage:Linktext-Check/Escaped bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2012 (PDF).

[Merck-2] Datenblatt Bis(trifluoracetoxy)-iodbenzol (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. August 2011.

[3] Almond, M. R.; Stimmel, J. B.; Thompson, E. A.; Loudon, G. M.: Hofmann Rearrangement under mildly acidic Conditions using (I,I-bis(Trifluoroacetoxy))iodobenzene: Cyclobutylamine Hydrochloride from Cyclobutanecarboxamide In: Organic Syntheses. 66, 1988, S. 132, doi:10.15227/orgsyn.066.0132; Coll. Vol. 8, 1993, S. 132 (PDF).