Zopiclon

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Zopiclon
Andere Namen	[(5RS)-6-(5-Chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl](4-methylpiperazin-1-carboxylat) (IUPAC); (RS)-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester; DL-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester; (±)-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester; rac-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester;
Summenformel	C17H17ClN6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	256-138-9
ECHA-InfoCard	100.051.018
PubChem	5735
DrugBank	DB01198
Wikidata	Q220426
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05CF01
Wirkstoffklasse	Hypnotikum Sedativum Tranquilizer
Eigenschaften
Molare Masse	388,81 g·mol−1
Aggregatzustand	Feststoff[1]
Schmelzpunkt	178 °C[1]
pKS-Wert	-1,5; 6,8[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐315‐319‐332‐335‐361
	P: 261‐280‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	827 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zopiclon ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Cyclopyrrolone. Zopiclon wirkt in geringen Dosen schlafanstoßend – in hohen Dosen schlaferzwingend. Auch wirkt es anxiolytisch, antikonvulsiv und muskelrelaxierend. In Deutschland wurde der Wirkstoff als Ximovan im März 1990 zugelassen, die Markteinführung erfolgte im April 1991 durch Rhône-Poulenc.[3]

Pharmakologie

Zopiclon ist chemisch gesehen ein Cyclopyrrolon-Derivat, welches das einzige zugelassene Sedativum der Cyclopyrrolone darstellt. Vom Wirkprofil betrachtet zählt es zu der Gruppe der sogenannten GABA-Rezeptor-Agonisten, es wirkt auf die gleichen Rezeptoren, die sonst durch den inhibitorischen Neurotransmitter GABA aktiviert werden. Pharmakologisch wird es als Sedativum neuer Generation – als Z-Drug – klassifiziert.

Pharmakokinetik

Zopiclon wird nach oraler Einnahme schnell resorbiert und in das Zentralnervensystem aufgenommen. Bereits nach einer Stunde ist die maximale Plasmakonzentration von 0,02–0,06 µg/ml erreicht. Die Bioverfügbarkeit beträgt 80 %. Zopiclon bindet an die α1-Untereinheit des GABA-Rezeptors an. Dadurch wird die schlaffördernde Wirkung des Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure bei gleicher Konzentration deutlich gesteigert. Diese Verstärkung am GABA-Rezeptor tritt vorrangig lokal im Cortex cerebri und Cerebellum, jedoch nicht in anderen peripheren Rezeptorsystemen auf. Die Halbwertszeit beträgt 5 Stunden.

Die beiden Hauptmetaboliten von Zopiclan

Nebenwirkungen

Als häufigste Nebenwirkung wird die Irritation des Geschmackssinnes beschrieben (bitterer, metallischer Geschmack). Daneben wurden Mundtrockenheit, Kopfschmerzen, Tagesmüdigkeit und allgemeines Schwächegefühl als Nebenwirkungen beobachtet. Des Weiteren kann eine anterograde Amnesie auftreten, dies bedeutet eine Gedächtnislücke nach Medikamenteneinnahme. Es wird teilweise auch von Verwirrtheitszuständen, Sehstörungen, Schwindel und Bewusstlosigkeit berichtet.[4] Bei einer regelmäßigen Einnahme über mehrere Wochen muss beim Absetzen mit Entzugserscheinungen gerechnet werden. Zopiclon besitzt ein psychisches und körperliches Suchtpotenzial. Aus diesem Grund sollte es nicht länger als zwei Wochen verordnet werden. Die Anwendung bei Menschen mit einer vorbestehenden Abhängigkeitserkrankung ist nur in Ausnahmefällen indiziert.[5][6]

Stereoisomerie

Zopiclon ist chiral und enthält ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Ausschließlich das (S)-Zopiclon (Eszopiclon) ist pharmakologisch aktiv.[7]

1:1-Gemisch der Stereoisomere: (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)

Arzneilich verwendet werden sowohl das Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere) als auch das reine Eszopiclon.

Handelsnamen

Imovane (D, CH), Optidorm (D), Somnal (A), Somnosan (D), Ximovan (D), Zopiclodura (D), Zopitin (CZ), diverse Generika (D). Zopiclonpräparate sind in Deutschland verschreibungspflichtig.

Weblinks

Zopiclon, pharma-kritik, Jahrgang 16 (1994), Nummer 11.
Zopiclon. In: Erowid. (englisch)

Einzelnachweise

Datenblatt Zopiclone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
Eintrag zu Zopiclon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
Neu und teuer – Schalfmittel Zopiclon (Ximovan), arznei-telegramm, a-t 1991; Nr. 7, S. 58–59.
Thema: Medikamente > Beipackzettel. Beipackzettel von ZOPICLON AL 7,5 Filmtabletten. In: Apotheken-Umschau. Abgerufen am 26. April 2020.
World Health Organisation – Assessment of Zopiclone (PDF; 199 kB).
Otto Benkert: Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie. Springer Science & Business Media, 2009, ISBN 978-3-540-78470-8, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Levke Sonntag: Die Bedeutung der neueren Hypno-Sedativa Zopiclon und Zolpidem im klinisch-toxikologischen Untersuchungsgut unter besonderer Berücksichtigung der klassischen Benzodiazepine. (PDF; 1,91 MB) Dissertation, Hamburg 2009.

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[sigma-1] Datenblatt Zopiclone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).

[römpp-2] Eintrag zu Zopiclon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.

[3] Neu und teuer – Schalfmittel Zopiclon (Ximovan), arznei-telegramm, a-t 1991; Nr. 7, S. 58–59.

[4] Thema: Medikamente > Beipackzettel. Beipackzettel von ZOPICLON AL 7,5 Filmtabletten. In: Apotheken-Umschau. Abgerufen am 26. April 2020.

[5] World Health Organisation – Assessment of Zopiclone (PDF; 199 kB).

[6] Otto Benkert: Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie. Springer Science & Business Media, 2009, ISBN 978-3-540-78470-8, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Levke Sonntag: Die Bedeutung der neueren Hypno-Sedativa Zopiclon und Zolpidem im klinisch-toxikologischen Untersuchungsgut unter besonderer Berücksichtigung der klassischen Benzodiazepine. (PDF; 1,91 MB) Dissertation, Hamburg 2009.