Zimelidin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Zimelidin
Andere Namen	Zimeldin; (Z)-3-(4′-Bromphenyl)-3-(3′′-pyridyl)dimethylallylamin; (Z)-3-[1-(p-Bromphenyl)-3-(dimethylamino)propenyl]pyridin; (Z)-3-(4-Bromphenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-3-ylprop-2-en-1-amin (IUPAC);
Summenformel	C16H17BrN2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5365247
DrugBank	DB04832
Wikidata	Q203483
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AB02
Wirkstoffklasse	Antidepressivum
Wirkmechanismus	Serotonin-Wiederaufnahmehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	317,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	196–199 °C (Dihydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	60 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[3]; 800 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]; 50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[3]; 900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Der Arzneistoff Zimelidin (Handelsnamen: Normud^®, Zelmid^®) war einer der ersten selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI), der als Antidepressivum auf den Markt kam. Er wurde 1983 zurückgezogen, weil er zu immuntoxischen Schäden („Zimelidin-Syndrom“) und Fällen von Guillain-Barré-Syndrom führte.

Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein bromhaltiges Pyridylallylamin.

Darstellung und Gewinnung

Die Verbindung kann in einer dreistufigen Synthese hergestellt werden. Im ersten Schritt wird 4-Bromacetophenon mit Formaldehyd und Dimethylamin zum 3-Dimethylamino-4'-brompropiophenon umgesetzt. Nach Einführung der Pyridinfunktion mittels 3-Pyridyllithium und anschließender Dehydratisierung mit Schwefelsäure erhält man die Zielverbindung.[3]

Synthese von Zimelidin

Pharmakologische Eigenschaften

Zimelidin ist ein stärkerer Serotonin-Wiederaufnahmehemmer als Clomipramin, die Wiederaufnahme von Noradrenalin ist bei diesem Wirkstoff schwächer ausgeprägt als beim Imipramin.

Literatur

O. Benkert et al.: Effect of zimelidine (H 102/09) in depressive patients. In: Arzneimittelforschung. Nr. 27 (12), 1977, S. 2421–2423.

Weblinks

BEHANDLUNG DER DEPRESSION: SELEKTIVE SEROTONIN-WIEDERAUFNAHME-HEMMER (SSRI) ODER TRIZYKLIKA? In: arznei-telegramm. Nr. 9, 1997, S. 92 u. 97–98.

Einzelnachweise

Baeckvall, J.-E.; Nordberg, R.E.; Nystroem, J.-E.; Hoegberg, T.; Ulff, B.: Synthesis of 3-aryl-3-pyridylallylamines related to zimelidine via palladium-catalyzed amination in J. Org. Chem. 46 (1981) 3479–3483, doi:10.1021/jo00330a019.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

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[1] Baeckvall, J.-E.; Nordberg, R.E.; Nystroem, J.-E.; Hoegberg, T.; Ulff, B.: Synthesis of 3-aryl-3-pyridylallylamines related to zimelidine via palladium-catalyzed amination in J. Org. Chem. 46 (1981) 3479–3483, doi:10.1021/jo00330a019.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Kleemann-3] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.