Xanthosin

Xanthosin ist ein seltenes Nukleosid und entsteht bei der Desaminierung von Guanosin der RNA. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem Xanthin. Es wird, wie auch Inosin, von der Purin-Nukleosid-Phosphorylase im Purinstoffwechsel zu Harnsäure abgebaut.[3] Xanthosin ist ein Intermediat bei der Biosynthese des in Teeblättern vorkommenden Theophyllins.[4]

Strukturformel
Allgemeines
Name Xanthosin
Andere Namen
  • X (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosylxanthin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-2,6-dion
Summenformel C10H12N4O6
Kurzbeschreibung

Prismen (Dihydrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 146-80-5
EG-Nummer 205-679-9
ECHA-InfoCard 100.005.164
PubChem 64959
Wikidata Q408788
Eigenschaften
Molare Masse 284,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

wenig löslich in kaltem, leicht löslich in heißem Wasser und heißem Alkohol[1] durch Säuren wird es leicht hydrolysiert[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Xanthosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Januar 2022.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Axel M. Gressner, Torsten Arndt (Hrsg.): Lexikon der medizinischen Laboratoriumsdiagnostik. 2., überarb. und erw. Auflage. SpringerMedizin, Berlin, Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-12920-9, S. 723, Eintrag zu Inosin (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Oliver Kayser, Nils Averesch: Technische Biochemie: die Biochemie und industrielle Nutzung von Naturstoffen. Springer Spektrum, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-05547-9, S. 149 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  • Eintrag zu Xanthosine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Purin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
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