Woodward-Reagenz K

Strukturformel
Allgemeines
Name	Woodward-Reagenz K
Andere Namen	N-Ethyl-5-phenylisoxazolium-3′-sulfonat; 2-Ethyl-5-(3-sulfophenyl)isoxazolium (inneres Salz);
Summenformel	C11H11NO4S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-988-7
ECHA-InfoCard	100.021.808
PubChem	77804
Wikidata	Q2593238
Eigenschaften
Molare Masse	253,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	207–208 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (100 g·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Woodward-Reagenz K ist eine schwefelhaltige heterocyclische organische Verbindung, die als inneres Salz (Zwitterion) vorliegt. Sie wurde nach Robert B. Woodward benannt.

Herstellung

Die Umsetzung von 5-Phenylisoxazol mit Chlorsulfonsäure, nachfolgende N-Alkylierung mit Triethyloxoniumtetrafluorborat und saure Hydrolyse liefert Woodward-Reagenz K.[3]

Verwendung

Carboxylate (RCOO⁻) reagieren mit dem Woodward-Reagenz K unter sehr milden Reaktionsbedingungen zu reaktiven Enolestern, die in der Peptidsynthese eingesetzt werden. Dabei wird die Carboxylat-Gruppe einer N-geschützten Aminosäure oder eines N-geschützten Peptides mit dem Woodward-Reagenz K in Gegenwart von Triethylamin aktiviert. Anschließend wird mit einem Aminosäureester-Hydrochlorid oder einem Peptidester-Hydrochlorid in Gegenwart eines Äquivalents Triethylamin umgesetzt, wobei eine neue Peptidbindung geknüpft wird. Somit entstehen N-geschützte Peptidester.[3]

Einzelnachweise

Datenblatt Woodward-Reagenz K bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.
R. B. Woodward, R. A. Olofson, Hans Mayer: A new Synthesis of Peptides. In: Journal of the American Chemical Society. 83, 1961, S. 1010–1012. doi:10.1021/ja01465a072.

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[sigma-1] Datenblatt Woodward-Reagenz K bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).

[MerckIndex-2] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1731, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Woodward-3] R. B. Woodward, R. A. Olofson, Hans Mayer: A new Synthesis of Peptides. In: Journal of the American Chemical Society. 83, 1961, S. 1010–1012. doi:10.1021/ja01465a072.