Verbenon

Verbenon bezeichnet d​ie zwei Enantiomere (+)-Verbenon u​nd (−)-Verbenon.

Strukturformel
Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie
Allgemeines
Name Verbenon
Andere Namen
  • 4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on
  • 2-Pinen-4-on
  • Pin-2-en-4-on
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 201-292-4
ECHA-InfoCard 100.001.176
PubChem 29025
ChemSpider 27001
DrugBank DB15977
Wikidata Q421151
Eigenschaften
Molare Masse 150,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,98 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

9,8 °C[3]

Siedepunkt

227–228 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,4993 (18 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Es s​ind farblose Flüssigkeiten m​it der Summenformel C10H14O, d​ie zu d​en Monoterpen-Ketonen zählen. Beide besitzen e​inen minzartigen Geruch, d​er sich b​eim Erwärmen verstärkt.

Isomere
Isomere von Verbenon
Name (+)-Verbenon(–)-Verbenon
Andere Namen D-Verbenon
(1R,5R)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on		 L-Verbenon
(1S,5S)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on
Levoverbenon
Strukturformel
CAS-Nummer 18309-32-51196-01-6
80-57-9 (undefiniert)
EG-Nummer 242-195-7214-807-2
201-292-4 (undefiniert)
ECHA-Infocard 100.038.344100.013.461
100.001.176 (undefiniert)
PubChem 6572492874
29025 (undefiniert)
Wikidata Q55929359Q6535827
Q421151 (undefiniert)

Vorkommen und Darstellung
Rosmarin

Verbenon k​ommt in ätherischen Ölen vor, beispielsweise v​on Rosmarin (Rosmarinus officinalis) u​nd von Zitronenverbene (Aloysia citrodora). Für Borkenkäfer stellt e​s wie a​uch das Verbenol e​in Pheromon dar. Während d​er Lockstoff Verbenol d​azu führt, d​ass sich n​och mehr Käfer a​uf einem Baum versammeln (Aggregation), stößt Verbenon hingegen weitere Käfer ab, d​ie so bisher unbefallene Bäume aufsuchen. Das Keton k​ann aus Pinen a​uch künstlich hergestellt werden.

Eigenschaften

Verbenon i​st brennbar, d​er Flammpunkt l​iegt bei e​twa 85 °C. Der Stoff i​st gut löslich i​n Ethanol u​nd anderen organischen Lösungsmitteln, jedoch f​ast nicht i​n Wasser.

Verwendung

Verbenon d​ient als Duftstoff u​nd wird a​uch als Mittel g​egen den Buchdrucker-Borkenkäfer eingesetzt, w​obei es a​ls Repellent wirkt, d​er die Käfer abschreckt.[5] In d​er EU i​st Verbenon a​ls Racemat d​urch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) m​it der FL-Nummer 07.196 a​ls Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[6]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt (1S)-(-)-Verbenone bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. Inhaltsstoffer ätherischer Öle: Verbenon.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-518.
  4. Datenblatt (1S)-(−)-Verbenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  5. Gabriela Lobinger:Entwicklung neuer Strategien im Borkenkäfermanagement. (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive) In: Forstschutz aktuell Nr. 37, 2006, S. 11–13.
  6. Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: eur-lex.europa.eu. 16. Dezember 2008, abgerufen am 3. Januar 2021 (englisch).
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