Vanillylaceton

Vanillylaceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Strukturformel
Allgemeines
Name Vanillylaceton
Andere Namen
  • Zingeron
  • Zingiberon
  • 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanon
  • FEMA 3124[1]
  • ZINGERONE (INCI)[2]
Summenformel C11H14O3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-48-5
EG-Nummer 204-548-3
ECHA-InfoCard 100.004.136
PubChem 31211
ChemSpider 28952
DrugBank DB15589
Wikidata Q1064625
Eigenschaften
Molare Masse 194,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[4]

Dichte

1,14 g·cm−3 (25 °C)[4]

Schmelzpunkt

40–41 °C[4]

Siedepunkt

141 °C (0,7 hPa)[4]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[5]
  • löslich in Ether und verdünnten Alkalien[5]
Brechungsindex

1,541 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [4]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen
Preiselbeere (Vaccinium vitis-idaea)

Vanillylaceton kommt natürlich in Preiselbeeren und Ingwer vor.[4] Die Verbindung wurde 1917 erstmals von dem japanischen Chemiker Hiroshi Nomura aus der Ingwer isoliert.[6] Es ist der Scharfstoff im Oleoresin des Ingwers.[5]

Gewinnung und Darstellung

Vanillylaceton 4 kann durch eine Aldolkondensation von Vanillin 1 und Aceton 2 zum 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on[7] 3 und anschließender katalytischer Hydrierung gewonnen werden.[8]

Vanillylaceton Synthese

Die Verbindung entsteht auch aus Gingerol durch eine Retroaldolreaktion.[9]

Eigenschaften

Vanillylaceton ist ein farbloser Feststoff[3] mit scharfem Geschmack, der wenig löslich in Wasser ist.[5] Vanillylaceton ist einer der wichtigsten Aromabestandteile von Ingwer. Es ist ein pharmakologisch aktiver Wirkstoff, der zu den entzündungshemmenden, antioxidativen, krebshemmenden, radioprotektiven und antimikrobiellen Eigenschaften von Ingwer beitragen kann.[4][10]

Verwendung

Vanillylaceton wird als Aromastoff verwendet.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu FEMA 3124 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
  2. Eintrag zu ZINGERONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 10. Juli 2020.
  3. Datenblatt 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 8. März 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt Vanillylaceton, ≥96%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. März 2019 (PDF).
  5. Eintrag zu Zingeron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. März 2019.
  6. Hiroshi Nomura: LXIV.—The pungent principles of ginger. Part I. A new ketone, zingerone (4-hydroxy-3-methoxyphenylethyl methyl ketone) occurring in ginger. In: J. Chem. Soc., Trans. 111, 1917, S. 769–776, doi:10.1039/CT9171100769.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-on: CAS-Nummer: 1080-12-2, PubChem: 14121, ChemSpider: 13498, Wikidata: Q81989495.
  8. Eintrag zu Zingerone in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 8. März 2019 (online auf PubChem).
  9. R. Hänsel, O. Sticher, E. Steinegger: Pharmakognosie - Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09269-9, S. 658 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Bilal Ahmad, Muneeb U. Rehman u. a.: A Review on Pharmacological Properties of Zingerone (4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone). In: The Scientific World Journal. 2015, 2015, S. 1, doi:10.1155/2015/816364.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.