Ursolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ursolsäure
Andere Namen	Urson; Prunol; Malol; (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-Hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carbonsäure (IUPAC); URSOLIC ACID (INCI)[1];
Summenformel	C30H48O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-034-0
ECHA-InfoCard	100.000.941
PubChem	64945
DrugBank	DB15588
Wikidata	Q416260
Eigenschaften
Molare Masse	456,70 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	292 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze [3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Ursolsäure, die auch unter den anderen Trivialnamen Urson, Prunol oder Malol bekannt ist, gehört zur Klasse der Triterpenoide.[5][6][7]

Vorkommen

Ursolsäure kommt als Naturstoff unter anderem in Äpfeln (Malus domestica), Bohnenkraut (Satureja hortensis, Satureja montana), Salbei (Salvia triloba), Thymian (Thymus vulgaris, Thymus serpyllum), Echte Guave (Psidium guajava), Basilikum (Gattung) (Ocimum), Preiselbeeren (Vaccinium vitis-idaea), Eukalyptus (Eucalyptus grandis), Echte Katzenminze (Nepeta cataria), Lavendel (Lavandula latifolia), Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Kleine Braunelle (Prunella vulgaris), Oleander (Nerium oleander) und Stechpalmen (Ilex paraguariensis) vor.[8] Diese unvollständige Liste unterstreicht die weite Verbreitung dieses Naturstoffes.

Basilikum
Apfel
Preiselbeeren
Rosmarin

Eigenschaften und Aufbau

Die Ursolsäure ist ein pentacyclisches Triterpenoid, das die unter den Sapogeninen charakteristisch verbreitete Picenstruktur aufweist.[9] Sie ist strukturell mit dem α- und β-Amyrin und der Oleanolsäure verwandt.[10]

Picen

Die ¹H- und ¹³C-NMR-Spektren sind in der Literatur beschrieben.[11]

Biologische Bedeutung

Die pharmakologischen Eigenschaften der Ursolsäure sind lange erkannt und finden weiterhin Interesse in der Forschungsgemeinschaft. Großes Interesse findet ihre Wirkung als Cyclooxygenasehemmer[12] und ihre Zytotoxizität[13] und damit ihre möglicherweise gezielte Anwendung als Entzündungshemmer und Krebsmittel.

Im Modellorganismus Farbmaus bewirkt Ursolsäure eine verringerte Muskelatrophie (Muskelschwund). Die Verbindung greift dabei in die Signalkaskade von Insulin/IGF-1 ein und vermindert die Expression von atrophieassoziierter mRNA in der Skelettmuskulatur. Darüber hinaus konnte in den Versuchstieren eine Verringerung der Glucose-, Cholesterin- und Triglyceridspiegel im Blut gemessen werden.[14]

Verwendung

Ursolsäure dient als Hilfsmittel in der Lebensmittelindustrie und bei der Herstellung von Kosmetika.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu URSOLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
M.A. Ramadan, A.S. Ahmad, A.M. Nafady, A.I. Mansour: Chemical composition of the stem bark and leaves of Ficus pandurata Hance. In: Natural Product Research. Band 23, Nr. 13, 2009, S. 1218–1230, doi:10.1080/14786410902757899.
Datenblatt Ursolic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2019 (PDF).
Josimar Oliveira Eloy, Juliana Saraiva u. a.: Preparation, characterization and evaluation of the in vivo trypanocidal activity of ursolic acid-loaded solid dispersion with poloxamer 407 and sodium caprate. In: Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences. 51, 2015, S. 101, doi:10.1590/S1984-82502015000100011.
The Merck Index. Twelfth Edition, Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 10027.
J. B. Harborne, H. Baxter (Hrsg.): Dictionary of Plant Toxins. John Wiley and Sons, 1996, ISBN 0-471-95107-2, Eintrag 1386.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516. Eintrag 10764.
URSOLIC-ACID (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
The Merck Index. Twelfth Edition, Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 7550.
Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.
Ahmad Sazali Hamzah, Nordin H. Lajis: Chemical constituents of Hedyotis Herbacea. In: Asean Review of Biodiversity and Environmental Conservation (ARBEC) Article II, Mai 1998, S. 1–6.
Shih-Jei Tsai, M.-C. Yin: Antioxidative and anti-inflammatory protection of oleanolic acid and ursolic acid in PC12 cells. In: Journal of Food Science. Band 73, Nr. 7, 2008, S. H174–178, doi:10.1111/j.1750-3841.2008.00864.x, PMID 18803714.
I.-Hsiao Chen, Mei-Chin Lu, Ying-Chi Du, Ming-Hong Yen, Chin-Chung Wu, Yung-Husan Chen, Chih-Sheng Hung, Shu-Li Chen, Fang-Rong Chang, Yang-Chang Wu: Cytotoxic triterpenoids from the stems of Microtropis japonica. In: Journal of Natural Products. Band 72, Nr. 7, 2009, S. 1231–1236, doi:10.1021/np800694b, PMID 19534471.
S. D. Kunkel, M. Suneja, S. M. Ebert, K. S. Bongers, D. K. Fox, S. E. Malmberg, F. Alipour, R. K. Shields, C. M. Adams: mRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass. In: Cell Metabolism Band 13, Nummer 6, Juni 2011, S. 627–638, doi:10.1016/j.cmet.2011.03.020, PMID 21641545.

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[CosIng-1] Eintrag zu URSOLIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

[2] M.A. Ramadan, A.S. Ahmad, A.M. Nafady, A.I. Mansour: Chemical composition of the stem bark and leaves of Ficus pandurata Hance. In: Natural Product Research. Band 23, Nr. 13, 2009, S. 1218–1230, doi:10.1080/14786410902757899.

[Sigma-3] Datenblatt Ursolic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Februar 2019 (PDF).

[DOI10.1590/S1984-82502015000100011-4] Josimar Oliveira Eloy, Juliana Saraiva u. a.: Preparation, characterization and evaluation of the in vivo trypanocidal activity of ursolic acid-loaded solid dispersion with poloxamer 407 and sodium caprate. In: Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences. 51, 2015, S. 101, doi:10.1590/S1984-82502015000100011.

[Merck_ursol-5] The Merck Index. Twelfth Edition, Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 10027.

[DPT-6] J. B. Harborne, H. Baxter (Hrsg.): Dictionary of Plant Toxins. John Wiley and Sons, 1996, ISBN 0-471-95107-2, Eintrag 1386.

[CRC-7] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516. Eintrag 10764.

[Dr._Dukes-8] URSOLIC-ACID (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.

[Merck_picene-9] The Merck Index. Twelfth Edition, Merck Research Laboratories, 1996, ISBN 0-911910-12-3, Eintrag 7550.

[Beyer_sapogenine-10] Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. S. Hirzel, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 643.

[NMR-11] Ahmad Sazali Hamzah, Nordin H. Lajis: Chemical constituents of Hedyotis Herbacea. In: Asean Review of Biodiversity and Environmental Conservation (ARBEC) Article II, Mai 1998, S. 1–6.

[Antiinf-12] Shih-Jei Tsai, M.-C. Yin: Antioxidative and anti-inflammatory protection of oleanolic acid and ursolic acid in PC12 cells. In: Journal of Food Science. Band 73, Nr. 7, 2008, S. H174–178, doi:10.1111/j.1750-3841.2008.00864.x, PMID 18803714.

[Zytotox-13] I.-Hsiao Chen, Mei-Chin Lu, Ying-Chi Du, Ming-Hong Yen, Chin-Chung Wu, Yung-Husan Chen, Chih-Sheng Hung, Shu-Li Chen, Fang-Rong Chang, Yang-Chang Wu: Cytotoxic triterpenoids from the stems of Microtropis japonica. In: Journal of Natural Products. Band 72, Nr. 7, 2009, S. 1231–1236, doi:10.1021/np800694b, PMID 19534471.

[PMID21641545-14] S. D. Kunkel, M. Suneja, S. M. Ebert, K. S. Bongers, D. K. Fox, S. E. Malmberg, F. Alipour, R. K. Shields, C. M. Adams: mRNA Expression Signatures of Human Skeletal Muscle Atrophy Identify a Natural Compound that Increases Muscle Mass. In: Cell Metabolism Band 13, Nummer 6, Juni 2011, S. 627–638, doi:10.1016/j.cmet.2011.03.020, PMID 21641545.