Undecylensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Undecylensäure
Andere Namen	Undec-10-ensäure; Undecensäure; Hendecensäure (veraltet);
Summenformel	C11H20O2
Kurzbeschreibung	zerfließliche, farblose Masse mit ranzigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-965-8
ECHA-InfoCard	100.003.605
PubChem	5634
DrugBank	DB11117
Wikidata	Q420346
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AE04
Eigenschaften
Molare Masse	184,28g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,91 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	24,5 °C[3]
Siedepunkt	275 °C[1]
Löslichkeit	gering in Wasser (74 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4486 (24 °C)[3]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐412
	P: 273‐280‐302+352‐305+351+338 [4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecylensäure (10-Undecensäure) ist eine ungradzahlige und einfach ungesättigte Fettsäure, die aufgrund ihrer fungiziden Wirkung in der Medizin als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzerkrankungen wie z. B. Kandidose (Soor) eingesetzt wird. Sie wird durch Vakuumdestillation von Rizinusöl über die Pyrolyse von Rizinolsäure hergestellt. Die Undecylensäure ist in Wasser nicht löslich, aber mischbar mit Alkoholen, Chloroform, Ether und Benzol.

Die Länge von elf Kohlenstoffatomen der Undecylensäure stellt das Optimum für die bei vielen Fettsäuren beobachtete fungizide Wirkung dar. Dies liegt daran, dass die Wirkung zwar prinzipiell mit der Länge zunimmt, jedoch durch die geringe Löslichkeit in Wasser und die damit verringerte Bioverfügbarkeit für längere Fettsäuren wieder abnimmt.

Die Undecylensäure kommt auch natürlich vor, sie wurde in der südasiatischen Salzpflanze Salicornia brachiata in beachtlicher Menge nachgewiesen.[5]

Literatur

NN: Undecylenic acid. Monograph. In: Altern. Med. Rev. 7(1), 2002, S. 68–70, PMID 11896747.
N. McLain, R. Ascanio, C. Baker et al.: Undecylenic acid inhibits morphogenesis of Candida albicans. In: Antimicrob Agents Chemother 44(10), 2000, S. 2873–2875, PMID 10991877, PMC 90168 (freier Volltext).

Einzelnachweise

Datenblatt 10-Undecensäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.
Datenblatt Undecylensäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.
Eintrag zu 10-Undecensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
Undecenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 29. November 2017.

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[MERCK-1] Datenblatt 10-Undecensäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 25. April 2011.

[ALFA-2] Datenblatt Undecylensäure bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[CRC90_3_516-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-516.

[GESTIS-4] Eintrag zu 10-Undecensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

[5] Undecenoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 29. November 2017.