Undecanal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Undecanal
Andere Namen	1-Undecanal; n-Undecylaldehyd; Undecylicaldehyd; Undecylaldehyd; Hendecanal; UNDECANAL (INCI)[1];
Summenformel	C11H22O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-972-6
ECHA-InfoCard	100.003.611
PubChem	8186
ChemSpider	7894
DrugBank	DB04093
Wikidata	Q7883008
Eigenschaften
Molare Masse	170,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,83 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	0 °C[2]
Siedepunkt	109–115 °C (7 hPa)[2]
Dampfdruck	0,05 hPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,019 g·l−1 bei 25 °C)[2]; löslich in Dipropylenglycol, fixen Ölen und Propylenglycol[3]; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[4];
Brechungsindex	1,4340 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 280‐302+352‐332+313‐362 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Undecanal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde.

Vorkommen

Undecanal kommt natürlich in Orangen- und Mandarinenschalenextrakten, Korianderblättern und weiteren Naturprodukten vor. Es wurde auch in gekochtem und gebratenem Fleisch nachgewiesen.[4][5] Es ist auch das Pheromon der männlichen Großen Wachsmotte (Galleria mellonella).[6][7]

Gewinnung und Darstellung

Undecanal kann durch Oxidation des zugehörigen Alkohols Undecanol oder Reduktion der zugehörigen Carbonsäure Undecansäure gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Undecanal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung hat einen süßlich fettigen Geruch mit einem Unterton nach Orangen und Rosen. Es tendiert zur Polymerisation wenn es nicht gut verschlossen aufbewahrt wird.[4]

Verwendung

Undecanal wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel Orlistat[8]) verwendet.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu UNDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
Eintrag zu Undecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Undecanal, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Dezember 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).
George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Shakhnoza S. Azimova, Anna I. Glushenkova, Valentina I. Vinogradova: Lipids, Lipophilic Components and Essential Oils from Plant Sources. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-0-85729-322-0, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-12953-0, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
T.L. Payne, W.E. Finn: Pheromone receptor system in the females of the greater wax moth Galleria mellonella. In: Journal of Insect Physiology. 23, 1977, S. 879, doi:10.1016/0022-1910(77)90014-2.
A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu UNDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.

[GESTIS-2] Eintrag zu Undecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Dezember 2020. (JavaScript erforderlich)

[Alfa-3] Datenblatt Undecanal, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Dezember 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[George_A._Burdock-4] George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 2869 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Shakhnoza_S._Azimova,_Anna_I._Glushenkova,_Valentina_I._Vinogradova-5] Shakhnoza S. Azimova, Anna I. Glushenkova, Valentina I. Vinogradova: Lipids, Lipophilic Components and Essential Oils from Plant Sources. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-0-85729-322-0, S. 958 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[John_ApSimon-6] John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-12953-0, S. 57 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/0022-1910(77)90014-2-7] T.L. Payne, W.E. Finn: Pheromone receptor system in the females of the greater wax moth Galleria mellonella. In: Journal of Insect Physiology. 23, 1977, S. 879, doi:10.1016/0022-1910(77)90014-2.

[A._Kleeman-8] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179525-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).