Triolein

Triolein (auch Trioleat, Glyzerintrioleat, Ölsäureglycerid oder Glycerinölsäure-Triester) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Triglycerid mit Ölsäure und zählt zu den fetten Ölen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Triolein
Andere Namen
  • 2,3-Bis[{(Z)-octadec-9-enoyl}oxy]propyl­(Z)-octadec-9-enoat (IUPAC)
  • Ölsäureglycerinester
  • Glycerinölsäure-Triester
  • Trioleat
  • Glyzerintrioleat
  • Ölsäureglycerid
  • TRIOLEIN (INCI)[1]
Summenformel C57H104O6
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, geruch- und geschmacklose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-32-7
EG-Nummer 204-534-7
ECHA-InfoCard 100.004.123
PubChem 5497163
ChemSpider 4593733
DrugBank DB13038
Wikidata Q413929
Eigenschaften
Molare Masse 885,43 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

5 °C[3]

Siedepunkt

235–240 °C (24 hPa)[2]
419,10 °C (1013 hPa)[4]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4621 (40 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

Triolein kommt in Mandelöl, Olivenöl, Schmalz und in vielen weiteren Ölen tierischen und pflanzlichen Ursprungs vor.[7]

Gewinnung und Darstellung

Triolein kann durch Veresterung von Ölsäure mit Glycerin oder aus natürlichen Ölen gewonnen werden.[7]

Verwendung

Triolein wird als Gleitmittel und Emulgator bei Textilien und Kosmetika eingesetzt.[7] Die Hydrierung in Hexan ergibt Tristearin.[8]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu TRIOLEIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
  2. Datenblatt Triolein bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
  3. Kodali et al.: Structure and polymorphism of 18-carbon fatty acyl triacylglycerols: Effect of unsaturation and substitution in the 2-position, Journal of Lipid Research, Vol. 28 (1987), S. 403–413.
  4. Carlos M. García Santander, Sandra M. Gómez Rueda, Nívea de Lima da Silva, Celso L. de Camargo, Theo G. Kieckbusch: Measurements of normal boiling points of fatty acid ethyl esters and triacylglycerols by thermogravimetric analysis. In: Fuel. Band 92, Nr. 1, Februar 2012, S. 158–161, doi:10.1016/j.fuel.2011.08.011.
  5. D.H. Wheeler, R.W. Riemenschneider, Charles E. Sando: Preparation, Properties, And Thiocyanogen Absorption Of Triolein And Trilinolein. In: Journal of Biological Chemistry. Band 132, Nr. 2, Februar 1940, S. 687–699, doi:10.1016/S0021-9258(19)56218-4.
  6. Datenblatt Glyceryl trioleate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  7. Eintrag zu Triolein in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012 (online auf PubChem).
  8. Rogers, D.W.; Choudhury, D.N.: Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 – Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols), in: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 74 (1978) 2868–2872.
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