Trimethylsulfoniumiodid

Trimethylsulfoniumiodid, m​it der Konstitutionsformel S(CH3)3I, i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Sulfoniumverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Trimethylsulfoniumiodid
Summenformel C3H9IS
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2181-42-2
EG-Nummer 218-555-4
ECHA-InfoCard 100.016.869
PubChem 75127
Wikidata Q2453392
Eigenschaften
Molare Masse 204,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,63 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

215–220 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich i​n Wasser (400 g/l b​ei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Trimethylsulfoniumiodid k​ann durch Substitutionsreaktion v​on Dimethylsulfid m​it Iodmethan gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Trimethylsulfoniumiodid i​st ein farbloser Feststoff, d​er gut löslich i​n Wasser ist.[2] Es kristallisiert i​n einem monoklinen Kristallsystem m​it zwei (CH3)3SI-Einheiten i​n der Elementarzelle.[4]

Verwendung

Trimethylsulfoniumiodid w​ird als Zwischenprodukt b​ei der Herstellung verschiedener Pflanzenschutzmittel verwendet. Es i​st ein starkes Methylen-Transfer-Reagenz, m​it dem Aldehyde u​nd Ketone z​u Epoxiden umgesetzt werden können.[5]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Trimethylsulfonium iodide, 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Januar 2012 (PDF).
  2. Datenblatt Trimethylsulfoniumiodid (PDF) bei Merck, abgerufen am 2. Januar 2012.
  3. Thomas N. Sorrell: Organic chemistry. 2006, ISBN 978-1-891389-38-2 (Seite 228 in der Google-Buchsuche).
  4. M. Jannin, R. Puget et al.: Structures of trimethylsulfonium salts. I. Refinement of the structure of the iodide (CH3)3SI. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 47, S. 982, doi:10.1107/S0108270190008095.
  5. Datenblatt Trimethylsulfonium iodide bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Juli 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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