Sulfoniumverbindungen

Sulfoniumverbindungen sind eine Stoffgruppe organisch-chemischer Verbindungen, die ein positiv geladenes Schwefelatom mit drei Substituenten enthalten. Ihre allgemeine Strukturformel ist R¹R²R³S⁺, wobei R¹, R² und R³ Alkyl- oder Aryl-Reste sind. Ihre Struktur ist pyramidal.

Struktur einer Sulfoniumverbindung (das Gegenion – ein Anion – ist nicht abgebildet).

Darstellung

Sulfoniumsalze lassen sich aus Thioethern durch Alkylierung, z. B. mit Halogenalkanen, in unpolaren Lösungsmitteln herstellen und in Substanz isolieren. Ein Beispiel ist Umsetzung von Dimethylsulfid mit Brommethan bei der Trimethylsulfoniumbromid entsteht:[1]

\mathrm {CH_{3}-S-CH_{3}+CH_{3}Br\longrightarrow (CH_{3})_{3}S^{+}+Br^{-}}

Eigenschaften

Sulfoniumsalze sind meist kristalline Feststoffe, die in Abwesenheit von Wasser stabil sind. Sie sind starke Alkylierungsmittel.

S-Adenosylmethionin

Vorkommen

In der Natur kommen sie meist nur als instabile Zwischenstufen vor. Ein biochemisch relevantes Beispiel ist der Methylgruppenüberträger S-Adenosylmethionin.[2]

Einzelnachweise

Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 973.
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 228, ISBN 978-3-906390-29-1.

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[ABC_Chemie-1] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 973.

[Gossauer-2] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 228, ISBN 978-3-906390-29-1.