Trihydroxybenzole

Die Trihydroxybenzole bilden e​ine Stoffgruppe, bestehend a​us einem Benzolring m​it drei Hydroxygruppen (–OH) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H6O3. Sie s​ind auch u​nter ihren Trivialnamen Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol), Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol) u​nd Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) bekannt.

Trihydroxybenzole
Name 1,2,3-Trihydroxybenzol1,2,4-Trihydroxybenzol1,3,5-Trihydroxybenzol
Andere Namen Pyrogallol
vic-Trihydroxybenzol		Hydroxyhydrochinon
asym-Trihydroxybenzol		Phloroglucin
sym-Trihydroxybenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 87-66-1533-73-3108-73-6
PubChem 105710787359
Summenformel C6H6O3
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Nadeln
 		farbloser bis
hellbeiger Feststoff
Schmelzpunkt 131–135 °C[1] 140 °C[2] 217–220 °C[3]
Siedepunkt 309 °C[1] Zers.
pKs-Wert[4] 9,018,45
Löslichkeit 400 g/l (20 °C)[1]10 g/l (20 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[1]
Gefahr[2]
Achtung[3]
H- und P-Sätze 302+312+332​‐​315​‐​319​‐​341​‐​412 302​‐​315​‐​318​‐​335 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
201​‐​261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352+312 261​‐​280​‐​305+351+338 302+352​‐​305+351+338

Eigenschaften

1,2,3- u​nd 1,2,4-Trihydroxybenzol können i​n alkalischem Milieu analog z​u den Dihydroxybenzolen u​nter formaler Protonen- u​nd Elektronenabgabe z​u Chinonen oxidiert werden. Bei 1,3,5-Trihydroxybenzol i​st die Ausbildung e​ines chinoiden Systems dagegen n​icht möglich (vgl. 1,3-Dihydroxybenzol).

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Pyrogallol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2017 (PDF).
  3. Eintrag zu Phloroglucin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
Commons: Trihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.