1,2,4-Trihydroxybenzol

1,2,4-Trihydroxybenzol (Trivialbezeichnung Hydroxyhydrochinon) i​st ein Derivat d​es Benzols, e​in Phenol m​it drei Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere s​ind 1,2,3-Trihydroxybenzol (Pyrogallol) u​nd 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin).

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,2,4-Trihydroxybenzol
Andere Namen
  • Hydroxyhydrochinon
  • asym. Trihydroxybenzol
  • 1,2,4-TRIHYDROXYBENZENE (INCI)[1]
Summenformel C6H6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 533-73-3
EG-Nummer 208-575-1
ECHA-InfoCard 100.007.797
PubChem 10787
ChemSpider 10331
Wikidata Q903332
Eigenschaften
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung/Darstellung

1,2,4-Trihydroxybenzol i​st durch Erhitzen v​on p-Benzochinon m​it Acetanhydrid zugänglich. Es erfolgt e​ine 1,4-Addition, danach reagiert d​ie verbliebene OH-Gruppe m​it weiterem Acetanhydrid z​ur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht d​urch Hydrolyse.[4]


Synthese von 1,2,4-Trihydroxybenzol aus p-Benzochinon

Eigenschaften

Der Schmelzpunkt d​es 1,2,4-Trihydroxybenzol l​iegt bei 140 °C. Die Verbindung i​st ein starkes Reduktionsmittel, findet jedoch k​eine praktische Verwendung.[4]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1,2,4-TRIHYDROXYBENZENE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
  2. Eintrag zu 1,2,4-Trihydroxybenzol bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. Datenblatt 1,2,4-Benzenetriol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  4. Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.