Trihydroxybenzoesäuren
Die Trihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Trihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O5.
| Trihydroxybenzoesäuren | ||||||||
| Name | 2,3,4-Trihydroxybenzoesäure | 2,3,5-Trihydroxybenzoesäure | 2,3,6-Trihydroxybenzoesäure | 2,4,5-Trihydroxybenzoesäure | 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure | 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure | ||
| Andere Namen | 4-Pyrogallolcarbonsäure | Phloroglucincarbonsäure | Gallussäure | |||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 610-02-6 | 33580-60-8 | 16534-78-4 | 610-90-2 | 83-30-7 | 149-91-7 | ||
| PubChem | 11874 | 134974 | 134719 | 69129 | 66520 | 370 | ||
| ECHA-InfoCard | 100.009.279 | 100.001.334 | 100.005.228 | |||||
| Summenformel | C7H6O5 | |||||||
| Molare Masse | 170,12 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||
| Schmelzpunkt | ~205 °C[1] | 205 °C[2] | 253 °C (Zersetzung)[3] | |||||
| pKs-Wert (25 °C) | 1,68[4] | 3,13[3] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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kein Gefährlicher Stoff nach GHS[5] | |||||
| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | 315‐319‐335 | keine H-Sätze | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 261‐305+351+338 | 261‐305+351+338 | keine P-Sätze | ||||||
Einzelnachweise
- Datenblatt 2,3,4-Trihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2012 (PDF).
- Datenblatt 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2012 (PDF).
- Eintrag zu Gallic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021.
- D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
- Eintrag zu 3,4,5-Trihydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Siehe auch
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