Phloroglucincarbonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phloroglucincarbonsäure
Andere Namen	2,4,6-Trihydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H6O5
Kurzbeschreibung	kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-467-5
ECHA-InfoCard	100.001.334
PubChem	66520
ChemSpider	59891
Wikidata	Q374897
Eigenschaften
Molare Masse	170,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	100 °C (Zersetzung)[1]; 205 °C (Monohydrat)[2];
pKS-Wert	1,68 (25 °C)[3]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser, löslich in Ethanol, sehr gut löslich in Diethylether, unlöslich in Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phloroglucincarbonsäure (2,4,6-Trihydroxybenzoesäure) ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und drei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Sie gehört zur Gruppe der Trihydroxybenzoesäuren.

Falls Kulturen von Acinetobacter calcoaceticus auf (+)-Catechin als einziger Kohlenstoffquelle wachsen, bauen sie dieses zu Phloroglucincarbonsäure ab und scheiden es aus.[4] A. calcoaceticus ist Bestandteil der menschlichen Darmflora.

Phloroglucincarbonsäure wurde auch in Wein nachgewiesen.[5]

Literatur

Emil Baur, P. Giger: Kinetik der Phloroglucincarbonsäure, Helvetica Chimica Acta, 15. März 1943, Volume 26, Issue 2, S. 450–453, doi:10.1002/hlca.19430260208.

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-502.
Datenblatt 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2012 (PDF).
D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
M. Arunachalam, N. Mohan, R. Sugadev, P. Chellappan, A. Mahadevan (2003): Degradation of (+)-catechin by Acinetobacter calcoaceticus MTC 127, in: Biochimica et Biophysica Acta, 1621 (3), S. 261–265, PMID 12787923; doi:10.1016/S0304-4165(03)00077-1
C. García Barroso, R. Cela Torrijos, J. A. Pérez-Bustamante (1983): HPLC separation of benzoic and hydroxycinnamic acids in wines, in: Chromatographia, 17 (5), S. 249–252; doi:10.1007/BF02263033.

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[CRC_HANDBOOK-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-502.

[ALDRICH-2] Datenblatt 2,4,6-Trihydroxybenzoic acid monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Mai 2012 (PDF).

[3] D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).

[4] M. Arunachalam, N. Mohan, R. Sugadev, P. Chellappan, A. Mahadevan (2003): Degradation of (+)-catechin by Acinetobacter calcoaceticus MTC 127, in: Biochimica et Biophysica Acta, 1621 (3), S. 261–265, PMID 12787923; doi:10.1016/S0304-4165(03)00077-1

[5] C. García Barroso, R. Cela Torrijos, J. A. Pérez-Bustamante (1983): HPLC separation of benzoic and hydroxycinnamic acids in wines, in: Chromatographia, 17 (5), S. 249–252; doi:10.1007/BF02263033.