Dihydroxybenzoesäuren

Die Dihydroxybenzoesäuren bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe v​on aromatischen Verbindungen, d​ie sich sowohl v​on der Benzoesäure a​ls auch v​on den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) u​nd zwei Hydroxygruppen (–OH) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung ergeben s​ich sechs Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C7H6O4.

Dihydroxybenzoesäuren
Name 2,3-Dihydroxybenzoesäure2,4-Dihydroxybenzoesäure2,5-Dihydroxybenzoesäure2,6-Dihydroxybenzoesäure3,4-Dihydroxybenzoesäure3,5-Dihydroxybenzoesäure
Andere Namen β-Resorcylsäure
 
Gentisinsäure
Hydrochinoncarbonsäure
γ-Resorcylsäure
 
Protocatechusäure
 
α-Resorcylsäure
 
Strukturformel
CAS-Nummer 303-38-889-86-1490-79-9303-07-199-50-399-10-5
PubChem 19149134699338727424
Summenformel C7H6O4
Molare Masse 154,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 204–206 °C[1] 208–211 °C (Zers.)[2] 203–207 °C[3] 165 °C (Zers.)[4] 197–200 °C (Zers.)[5] 236–238 °C (Zers.)[6]
pKs-Wert (25 °C) 2,94[7] 3,29[7] 2,97[7] 1,3[7] 4,48[8] 4,04[8]
GHS-
Kennzeichnung

Achtung[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
Achtung[3]
keine GHS-Piktogramme
[4]
Achtung[5]
keine GHS-Piktogramme
[6]
H- und P-Sätze 315319335 keine H-Sätze 302315319335 keine H-Sätze 315319335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261305+351+338 keine P-Sätze 261305+351+338 keine P-Sätze 261305+351+338 keine P-Sätze

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 2,3-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  2. Datenblatt 2,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  4. Datenblatt 2,6-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  5. Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  6. Datenblatt 3,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  7. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  8. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).

2,3-Dihydroxybenzoesäure

2,4-Dihydroxybenzoesäure

2,5-Dihydroxybenzoesäure

2,6-Dihydroxybenzoesäure

3,4-Dihydroxybenzoesäure

3,5-Dihydroxybenzoesäure

Siehe auch

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