Dihydroxybenzoesäuren

Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O4.

Dihydroxybenzoesäuren
Name 2,3-Dihydroxybenzoesäure2,4-Dihydroxybenzoesäure2,5-Dihydroxybenzoesäure2,6-Dihydroxybenzoesäure3,4-Dihydroxybenzoesäure3,5-Dihydroxybenzoesäure
Andere Namen β-Resorcylsäure
 		 Gentisinsäure
Hydrochinoncarbonsäure		 γ-Resorcylsäure
 		 Protocatechusäure
 		 α-Resorcylsäure
 
Strukturformel
CAS-Nummer 303-38-889-86-1490-79-9303-07-199-50-399-10-5
PubChem 19149134699338727424
Summenformel C7H6O4
Molare Masse 154,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 204–206 °C[1] 208–211 °C (Zers.)[2] 203–207 °C[3] 165 °C (Zers.)[4] 197–200 °C (Zers.)[5] 236–238 °C (Zers.)[6]
pKs-Wert (25 °C) 2,94[7] 3,29[7] 2,97[7] 1,3[7] 4,48[8] 4,04[8]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
Achtung[3]
keine GHS-Piktogramme
[4]
Achtung[5]
keine GHS-Piktogramme
[6]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze 315​‐​319​‐​335 keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 keine P-Sätze 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze 261​‐​305+351+338 keine P-Sätze

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,3-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  2. Datenblatt 2,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  4. Datenblatt 2,6-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  5. Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  6. Datenblatt 3,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
  7. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  8. D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).

2,3-Dihydroxybenzoesäure

2,4-Dihydroxybenzoesäure

2,5-Dihydroxybenzoesäure

2,6-Dihydroxybenzoesäure

3,4-Dihydroxybenzoesäure

3,5-Dihydroxybenzoesäure

Siehe auch
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