Trifluoracetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluoracetonitril
Summenformel	C2F3N
Kurzbeschreibung	farbloses Gas[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-542-6
ECHA-InfoCard	100.005.948
PubChem	67710
ChemSpider	61029
Wikidata	Q31835495
Eigenschaften
Molare Masse	95,02 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig[1]
Siedepunkt	−64 °C (1013 hPa)[1]
Dampfdruck	620 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 280‐330
	P: 260‐284‐310‐410+403 [1]
Toxikologische Daten	242 ppm (LC50, Maus, inh.)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trifluoracetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Trifluoracetonitril kann durch Dehydratisierung von Trifluoracetamid mit Trifluoressigsäureanhydrid in Pyridin bei Raumtemperatur oder in Tetrachlorkohlenstoff gewonnen werden.[2][3] Diese Synthese wurde zuerst 1922 von Frédéric Swarts beschrieben.[4]

Es kann auch durch Pyrolyse von 1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan in Ammoniak bei 610 °C gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Trifluoracetonitril ist ein farbloses Gas, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Als Feststoff besitzt es eine orthorhombische Kristallstruktur.[6]

Verwendung

Trifluoracetonitril kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie zum Beispiel 3-(Trifluormethyl)isochinolin oder 2,4-Bis(trifluormethyl)pyrimidine) verwendet.[7][8]

Einzelnachweise

Datenblatt Trifluoracetonitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2021 (PDF).
Marshall H. Parker: A Convenient Preparation of Trifluoroacetonitrile: Application to the Synthesis of a Novel Pyrimidinone Building Block. In: Synthetic Communications. Band 34, Nr. 5, 2004, S. 903–907, doi:10.1081/SCC-120028363.
Synthesis method for pesticide intermediate trifluoroacetonitrile. In: google.com. Abgerufen am 19. Mai 2021 (englisch).
F. Swarts, Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, 1922, Vol 31, S. 364–365.
R. E. Banks, M. G. Barlow: Fluorocarbon and Related Chemistry: Volume 1. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-601-1 (books.google.com).
H. F. Shurvell, J. A. Faniran: The infrared and Raman spectra of solid trifluoroacetonitrile. In: Journal of Molecular Spectroscopy. Band 33, 1970, S. 436–447, doi:10.1016/0022-2852(70)90137-2, bibcode:1970JMoSp..33..436S.
Valentine Nenajdenko: Fluorine in Heterocyclic Chemistry Volume 2: 6-Membered Heterocycles. Springer, 2014, ISBN 978-3-319-04435-4 (books.google.com).
Klaus Burger, Ulrike Waßmuth, Friedrich Hein, Silvia Rottegger: Trifluormethyl-substituierte Pyrimidine aus Enaminen und Trifluoracetonitril. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1984, Nr. 5, 1984, S. 991–1002, doi:10.1002/jlac.198419840517.

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[Sigma-1] Datenblatt Trifluoracetonitril, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2021 (PDF).

[2] Marshall H. Parker: A Convenient Preparation of Trifluoroacetonitrile: Application to the Synthesis of a Novel Pyrimidinone Building Block. In: Synthetic Communications. Band 34, Nr. 5, 2004, S. 903–907, doi:10.1081/SCC-120028363.

[3] Synthesis method for pesticide intermediate trifluoroacetonitrile. In: google.com. Abgerufen am 19. Mai 2021 (englisch).

[4] F. Swarts, Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, 1922, Vol 31, S. 364–365.

[5] R. E. Banks, M. G. Barlow: Fluorocarbon and Related Chemistry: Volume 1. Royal Society of Chemistry, 2007, ISBN 978-1-84755-601-1 (books.google.com).

[6] H. F. Shurvell, J. A. Faniran: The infrared and Raman spectra of solid trifluoroacetonitrile. In: Journal of Molecular Spectroscopy. Band 33, 1970, S. 436–447, doi:10.1016/0022-2852(70)90137-2, bibcode:1970JMoSp..33..436S.

[7] Valentine Nenajdenko: Fluorine in Heterocyclic Chemistry Volume 2: 6-Membered Heterocycles. Springer, 2014, ISBN 978-3-319-04435-4 (books.google.com).

[8] Klaus Burger, Ulrike Waßmuth, Friedrich Hein, Silvia Rottegger: Trifluormethyl-substituierte Pyrimidine aus Enaminen und Trifluoracetonitril. In: Liebigs Annalen der Chemie. Band 1984, Nr. 5, 1984, S. 991–1002, doi:10.1002/jlac.198419840517.