Tributyltrithiophosphit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tributyltrithiophosphit
Andere Namen	Merphos; Folex;
Summenformel	C12H27PS3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-761-4
ECHA-InfoCard	100.005.239
PubChem	9011
Wikidata	Q17326638
Eigenschaften
Molare Masse	398,5 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	100 °C[1]
Siedepunkt	115–134 °C[2] bei 10,66 hPa[3]
Dampfdruck	2,666 mPa (25 °C)[4]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[2]; löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Hexan und Xylol[2];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[5]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[5]
Toxikologische Daten	910 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tributyltrithiophosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester, welche von der Rhône-Poulenc eingeführt wurde. Sie wird leicht zu Tribufos oxidiert.[3]

Gewinnung und Darstellung

Tribufos kann durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit dem Natriumsalz von 1-Butanthiol gewonnen werden.[6]

Verwendung

Tribufos wird als Entlaubungsmittel im Baumwollanbau genutzt.[7]

Zulassung

Tributyltrithiophosphit ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-326.
Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 772 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EPA: Test Plan S,S,S-Tributyl trithiophosphite
Eintrag zu Merphos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. Juni 2014.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 383 (Vorschau).
A. Niemann: Eine Bestimmungsmethode für Tributyltrithiophosphit (Merphos) in Baumwollsaat. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 198, Nr. 2, 1963, S. 205–205, doi:10.1007/bf00479729.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Merphos (aka tributylphosphorotrithioite) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 12. Januar 2021.

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[crc-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-326.

[hayes-2] Robert Krieger (Hrsg.): Hayes' Handbook of Pesticide Toxicology, Band 1. Elsevier, 1999, ISBN 978-0-12-374367-1, S. 772 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[epa-3] EPA: Test Plan S,S,S-Tributyl trithiophosphite

[ppdb-4] Eintrag zu Merphos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 11. Juni 2014.

[NV-5] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 383 (Vorschau).

[7] A. Niemann: Eine Bestimmungsmethode für Tributyltrithiophosphit (Merphos) in Baumwollsaat. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 198, Nr. 2, 1963, S. 205–205, doi:10.1007/bf00479729.

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Merphos (aka tributylphosphorotrithioite) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 12. Januar 2021.