Tribufos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tribufos
Andere Namen	1,2,4-Tributylphosphortrithioat; S,S,S-Tributyltrithiophosphat; S,S,S-Tributylphosphortrithioat; DEF; Butiphos;
Summenformel	C12H27OPS3
Kurzbeschreibung	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-120-8
ECHA-InfoCard	100.001.019
PubChem	5125
Wikidata	Q2537076
Eigenschaften
Molare Masse	314,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,06 g·cm−3 (Schüttdichte)[1]
Schmelzpunkt	−25 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,3 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐310‐410
	P: 273‐280‐301+310‐302+350‐310‐501 [2]
Toxikologische Daten	234 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 850 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tribufos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Sie wurde 1960 von der Pittsburgh Coke And Chemical Company patentiert.[3]

Gewinnung und Darstellung

Tribufos kann durch Thio-Alkylierung von Phosphortrichlorid mit 1-Butanthiol und Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[4]

Verwendung

Tribufos wird als Entlaubungsmittel im Baumwollanbau genutzt. Zusätzlich wirkt es über die Hemmung der Esterasen als Synergist.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Tribufos nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.[5] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tribufos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. März 2014.
Datenblatt 1,2,4-Tributyl phosphorotrithioate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2014 (PDF).
Patent US2965467A: Method of defoliating plants. Angemeldet am 16. Oktober 1956, veröffentlicht am 20. Dezember 1960, Anmelder: Pittsburgh Coke And Chemical Company, Erfinder: Markley Francis X.
Shenyang Chemical Industry: Synthesis of Higher Pure Tribufos And Research of Its Impurity, abgerufen am 2. Mai 2014.
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tribufos (s,s,s-tributyl-phosphorotrithioate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[ppdb-1] Eintrag zu Tribufos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. März 2014.

[Sigma-2] Datenblatt 1,2,4-Tributyl phosphorotrithioate, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2014 (PDF).

[3] Patent US2965467A: Method of defoliating plants. Angemeldet am 16. Oktober 1956, veröffentlicht am 20. Dezember 1960, Anmelder: Pittsburgh Coke And Chemical Company, Erfinder: Markley Francis X.

[cnki.com.cn-4] Shenyang Chemical Industry: Synthesis of Higher Pure Tribufos And Research of Its Impurity, abgerufen am 2. Mai 2014.

[5] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF) zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Tribufos (s,s,s-tributyl-phosphorotrithioate) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.