1-Butanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Butanthiol
Andere Namen	Mercaptan C4; 1-Butylmercaptan; Butan-1-thiol;
Summenformel	C4H10S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-705-3
ECHA-InfoCard	100.003.370
PubChem	8012
ChemSpider	7721
Wikidata	Q195823
Eigenschaften
Molare Masse	90,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,84 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−116 °C[1]
Siedepunkt	98 °C[1]
Dampfdruck	40 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,597 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4425 (20 °C, 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐317‐410
	P: 210‐233‐261‐272‐273‐280 [1]
MAK	Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. 1,9 mg·m−3[3]
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Butanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Vorkommen

1-Butanthiol kommt natürlich als Bestandteil von Stinktiersekret vor.[4]

Gewinnung und Darstellung

1-Butanthiol kann durch Reaktion von But-1-en mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[5]

Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Reaktion von 1-Brombutan mit Natriumhydrogensulfid.[6]

Synthese von 1-Butanthiol

Eigenschaften

1-Butanthiol ist eine licht- und luftempfindliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch nach verfaulten Zwiebeln oder nach Stinktier, die sehr schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Schwefeloxide entstehen.[1]

Verwendung

1-Butanthiol wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt zur Herstellung von Insektiziden, Akariziden und Herbiziden sowie zur Verhinderung von Fraßschäden von Rehen bei Bäumen und Sträuchern verwendet.[5] Außerdem wird es zur Odorierung von Erdgas verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Butanthiol bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt −1 °C).[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu Butanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt 1-Butanthiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. September 2012.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-79-5 bzw. Butanthiol), abgerufen am 2. November 2015.
Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 1-BUTYL MERCAPTAN in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. September 2012 (online auf PubChem).
A. William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 0-7637-0432-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Butanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)

[Merck-2] Datenblatt 1-Butanthiol (PDF) bei Merck, abgerufen am 20. September 2012.

[3] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-79-5 bzw. Butanthiol), abgerufen am 2. November 2015.

[Eberhard_Breitmaier,_Günther_Jung-4] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Georg Thieme Verlag, 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 407 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-5] Eintrag zu 1-BUTYL MERCAPTAN in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 20. September 2012 (online auf PubChem).

[A._William_Johnson-6] A. William Johnson: Invitation to Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 1999, ISBN 0-7637-0432-6, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).