Triallylamin

Triallylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Triallylamin
Andere Namen

N,N,N-Tris(prop-2-en-1-yl)amin

Summenformel C9H15N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-70-5
EG-Nummer 203-048-2
ECHA-InfoCard 100.002.772
PubChem 7617
ChemSpider 7335
Wikidata Q23779745
Eigenschaften
Molare Masse 137,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

<−70 °C[1]

Siedepunkt

ca. 151 °C[1]

Dampfdruck

5,33 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,451 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​331​‐​314​‐​335
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Triallylamin (2) kann durch Reaktion von Allylchlorid (1) mit Ammoniak bei Temperaturen um 100 °C gewonnen werden.[3]

Triallylamin_Reaktionsschema

Daneben entstehen noch die homologen Verbindungen Allylamin und Diallylamin.[3]

Eigenschaften

Triallylamin ist eine entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]

Verwendung

Triallylamin wird zur Herstellung anderer Chemikalien verwendet. Es kann zum Beispiel bei der Vernetzung von hochabsorbierenden Materialien und den Zwischenprodukten zur Herstellung von Ionenaustauscherharzen eingesetzt werden. Es kann auch bei der Herstellung von Polyesteraktivatoren und dem Evokationsmittel (Polymerisationsstarter) der Butadienpolymerisation eingesetzt werden.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Triallylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 31 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Triallylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Triallylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2020 (PDF).
  3. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche: Ullmann's Fine Chemicals Vol. 1. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 978-3-527-33477-3, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Triallylamine, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 23. November 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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