Triallylamin

Triallylamin i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen Amine.

Strukturformel
Allgemeines
Name Triallylamin
Andere Namen

N,N,N-Tris(prop-2-en-1-yl)amin

Summenformel C9H15N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102-70-5
EG-Nummer 203-048-2
ECHA-InfoCard 100.002.772
PubChem 7617
ChemSpider 7335
Wikidata Q23779745
Eigenschaften
Molare Masse 137,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

<−70 °C[1]

Siedepunkt

ca. 151 °C[1]

Dampfdruck

5,33 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer löslich i​n Wasser (2,5 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,451 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​311​‐​331​‐​314​‐​335
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+311​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Triallylamin (2) k​ann durch Reaktion v​on Allylchlorid (1) m​it Ammoniak b​ei Temperaturen u​m 100 °C gewonnen werden.[3]

Triallylamin_Reaktionsschema

Daneben entstehen n​och die homologen Verbindungen Allylamin u​nd Diallylamin.[3]

Eigenschaften

Triallylamin i​st eine entzündbare, farblose Flüssigkeit m​it aminartigem Geruch, d​ie schwer löslich i​n Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.[1]

Verwendung

Triallylamin w​ird zur Herstellung anderer Chemikalien verwendet. Es k​ann zum Beispiel b​ei der Vernetzung v​on hochabsorbierenden Materialien u​nd den Zwischenprodukten z​ur Herstellung v​on Ionenaustauscherharzen eingesetzt werden. Es k​ann auch b​ei der Herstellung v​on Polyesteraktivatoren u​nd dem Evokationsmittel (Polymerisationsstarter) d​er Butadienpolymerisation eingesetzt werden.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Triallylamin können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 31 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Triallylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Triallylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Januar 2020 (PDF).
  3. Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche: Ullmann's Fine Chemicals Vol. 1. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2004, ISBN 978-3-527-33477-3, S. 113 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Triallylamine, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 23. November 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
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