Tralopyril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tralopyril
Andere Namen	4-Brom-2-(4-chlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril (IUPAC)
Summenformel	C12H5BrClF3N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	602-784-5
ECHA-InfoCard	100.125.440
PubChem	183559
Wikidata	Q17326630
Eigenschaften
Molare Masse	349,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,714 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	253,4 °C, zersetzt sich ab 230 °C[1]
Dampfdruck	0,000019 mPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,17 g·l−1 bei 20 °C und pH 8,1)[1]; leicht löslich in Aceton (300 g·l−1), Ethylacetat (236 g·l−1) und Methanol (109 g·l−1)[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tralopyril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, welche ein wirksames Molluskizid darstellt. Die Verbindung wurde zuerst von American Cyanamid und inzwischen von Janssen Pharmaceutica patentiert.[3][4]

Verwendung

Zusammen mit einem Algizid kann Tralopyril als Unterwasserschiffsanstrich verwendet werden. Es ist gegen Tiere ähnlich wirksam wie die metallischen Wirkstoffe (wie z. B. Kupfer oder Zink-Pyrithion), jedoch weniger toxisch.[5] Das 1-(Ethoxymethyl)-substituierte Derivat des Tralopyrils ist das Insektizid Chlorfenapyr.

Mit einem Biokonzentrationsfaktor von weniger als 3,2[1] ist Tralopyril praktisch nicht bioakkumulativ.[1]

Einzelnachweise

Efficacy, chemistry and environmental fate of tralopyril, a non-metal antifouling agent 28. Februar 2011.
Datenblatt Tralopyril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
Patent EP0746979: Use of pyrrole compounds as antifouling agents (Verwendung von Pyrrolverbindungen als Antifouling-Wirkstoff). Veröffentlicht am 11. Dezember 1996, Anmelder: American Cyanamid, Erfinder: Mark Arthur Josepha van der Flaas, Stephen Crawley Lantz.
Patent WO2013131940: Use of tralopyril against marine woodborers. Veröffentlicht am 12. September 2013, Anmelder: Janssen Pharmaceutica, Erfinder: van der Flaas, David Bruce Helmer, Jan Remi Nys.
Janssen Econea (Memento des Originals vom 4. März 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2

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[kempen-1] Efficacy, chemistry and environmental fate of tralopyril, a non-metal antifouling agent 28. Februar 2011.

[Sigma-2] Datenblatt Tralopyril bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[3] Patent EP0746979: Use of pyrrole compounds as antifouling agents (Verwendung von Pyrrolverbindungen als Antifouling-Wirkstoff). Veröffentlicht am 11. Dezember 1996, Anmelder: American Cyanamid, Erfinder: Mark Arthur Josepha van der Flaas, Stephen Crawley Lantz.

[4] Patent WO2013131940: Use of tralopyril against marine woodborers. Veröffentlicht am 12. September 2013, Anmelder: Janssen Pharmaceutica, Erfinder: van der Flaas, David Bruce Helmer, Jan Remi Nys.

[5] Janssen Econea (Memento des Originals vom 4. März 2016 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2