Tiopronin

Tiopronin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chelatbildner, der in der Behandlung von Schwermetallvergiftungen – insbesondere Quecksilber, Kupfer, Eisen, Zink, 210Polonium und Cadmium – eingesetzt wird. Die Wirkung kommt zustande durch die SH-Gruppe im Molekül, die Schwermetalle über eine Chelatkomplexbildung abfängt, wodurch eine renale Ausscheidung möglich wird. Es gibt wenig klinische Erfahrung mit Tiopronin bei akuten Schwermetallvergiftungen.[3] Weitere Anwendungsgebiete stellen die Behandlung von Strahlenschäden, des Morbus Wilson, der Hämosiderose, der akuten und chronischen Hepatitis, Fettleber, Leberzirrhose, sowie der krankhaft vermehrten Ausscheidung von Cystin durch die Niere (Cystinurie) und die damit möglicherweise einhergehende Bildung von Cystinsteinen in der Niere (Nephrolithiasis) dar.[4]

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Tiopronin (oben) und (S)-Tiopronin (unten)
Allgemeines
Freiname Tiopronin
Andere Namen
  • (RS)-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin
  • (RS)-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin
  • (RS)-α-Mercaptopropionylglycin
  • DL-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin
  • DL-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin
  • DL-α-Mercaptopropionylglycin
  • rac-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin
  • rac-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin
  • rac-α-Mercaptopropionylglycin
Summenformel C5H9NO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 217-778-4
ECHA-InfoCard 100.016.163
PubChem 5483
ChemSpider 5283
DrugBank DB06823
Wikidata Q414456
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05CB12

Wirkstoffklasse

Urologikum, Lebertherapeutikum, Antidot

Eigenschaften
Molare Masse 163,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

95–97 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Handelsnamen

Monopräparate
Acadione (F), Captimer (D), Thiola (D, USA, IT)

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Tiopronin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. Datenblatt N-(2-Mercaptopropionyl)glycine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2018 (PDF).
  3. [https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Defekte_Weblinks&dwl=http://www.rote-liste.de/Online/texte/anhang/antidotarium.pdf Seite nicht mehr abrufbar], Suche in Webarchiven: @1@2Vorlage:Toter Link/www.rote-liste.de[http://timetravel.mementoweb.org/list/2010/http://www.rote-liste.de/Online/texte/anhang/antidotarium.pdf Antidotarium der Rote-Liste]@1@2Vorlage:Toter Link/www.rote-liste.de (Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven)  Info: Der Link wurde automatisch als defekt markiert. Bitte prüfe den Link gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
  4. Fachinformation Captimer® 100 mg / 250 mg überzogene Tabletten, Stand Juli 2007.

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